他是三國首富，不能文不能武，劉備卻對他感恩戴德地位比關張還高
糜竺是劉備的貴人，是劉備集團的重要贊助商，糜竺像呂不韋一樣，搞風險投資，奇貨可居，不僅重金資助劉備，忠心跟隨，還將妹妹嫁給劉備，真是劉備最大的資助商。
糜竺雖然沒有什麼本事，但因為他完成了人生中最重要的一次感情投資，讓劉備對他一輩子感恩戴德。劉備平蜀後，在權力分配上基本沒糜竺的份，不過劉備對糜竺「賞賜優寵，無與為比」。獨一份，沒有之一，糜竺在劉備心目中的地位甚至可能還略高於關張。
糜竺文不能文，武不能武，劉備在做事業的時候也指望不上他。
糜竺字子仲，是東海朐人。東海這個地方，素來出巨商。糜竺家也是世代經商，到了糜竺這一代，根據地已經變成了徐州。徐州和洛陽、長安一樣，是天下交通的樞集居在這些大都會周圍的，除了軍閥、政客和來自各地的流民外，還有散兵游勇、叛軍、盜賊和土匪。四處遊走的商人們冒盡了風險，可是一想到巨額的利潤，他們卻總是願意一試身手。
糜竺的商隊，在徐州和洛陽之間往來經營，形成了驚人的規模，童僕和門客超過萬人，以貨幣、債券、財寶以及土地和房產計算的資產，已經達到萬億規模，可謂當世的首富。
194年，陶謙病死，糜竺奉陶謙遺命，迎接在小沛的劉備入主徐州，並輔佐劉備。起初的時候，糜竺與劉備之間缺乏足夠的信任，他們一方面相互勾引，另一方面又彼此提防，因為誰也摸不透對方的心思。後來他們開始彼此了解，糜竺也常常邀請關羽和張飛到家中吃酒，關係就變得越來越融洽。糜竺相信自己有可能找到了真正的主人，而劉備也因為糜竺的民望而找到了盤踞徐州的內在力量。不久，呂布東來投靠劉備，但在196年，呂布乘劉備與袁術發生戰爭，偷襲下邳，並虜獲劉備的妻子。
糜竺正是在劉備的絕望中來到了海西，跟隨他一同前來的除了糧草和馬匹外，還有兩千奴客。在劉備的眼中，此時的糜竺已變得差不多像是天帝派來拯救他的天使，他的意見都是最傑出和有效的，即使讓他去冒死亡的危險，他也願意。況且，糜竺只是建議他投降而已。
為了安撫劉備，糜竺這趟犒軍還給劉備帶來了最特別的禮物。一個女人。糜竺的妹妹。糜竺對劉備說：「主公，家妹年剛及笄，雖然只是蒲柳之姿，但也可以侍奉使君……」劉備怎肯拒絕，又假意道：「全憑子仲。」
糜竺又送二千下人和金銀貨帛以資助軍隊，對於面對危難的劉備重新振作。事實上，糜竺在趕赴海西之前，就已經斟酌清楚了。通過對劉備兩年來的考察，他覺得劉備是他要尋找的蓋世英雄和不世明主。儘管劉備已經山窮水盡，看起來絲毫沒有東山再起的跡象，糜竺也願意賭上一賭。
他覺得自己的家財早晚要散掉，與其被軍閥霸佔或是山賊豪奪，不如作為政治獻金捐助給劉備，讓他成就一番真正的事業。為了使自己能夠與劉備的利益關聯一體，他決定將自己年輕美貌的妹妹一起作為賭注，押到劉備這個半糟的老頭子身上。
在得到了糜竺的政治獻金之後，劉備如魚得水；在得到了諸葛亮之後，劉備就如虎添翼。
他們先是在赤壁一戰中與孫權聯手，大敗曹操；接下來他們擁兵荊州，以此為根據地襲取益州。
一切都那麼順理成章，一切都那麼輕而易舉。劉備是個不忘恩情的人。他計劃奔赴荊州的時候，就曾致函劉表，希望為糜竺謀取一個左將軍從事中郎的職位。等到他取得了益州之後，開始大封功臣，拜糜竺為安漢將軍，「班在軍師將軍之右」，政治地位竟然高諸葛亮半籌，是劉備政治班底中職位最高的一個。諸葛亮他們對此也毫無怨言與妒意，因為他們知道，自己的吃穿用度，無一不是來自糜竺的私財。糜竺將私產變成了公產，將自家融入了蜀漢，體現出的是一種偉大的人格和傑出的投資眼光。
歷史對糜竺的評價是：「雍可惜，其弟在關羽北伐時，叛蜀歸吳，令關羽被擒殺。糜竺自縛向劉備請罪，劉備反過來安慰他，認為弟之罪，兄不該相連，對他禮待如初。但糜竺反覺內疚而郁病，一年多後就去世。
糜竺雍容大方，敦厚文雅。善於騎馬、射箭。但軍事不是其所長，未試過統御軍隊。但劉備一直待他以上賓之禮，對他十分尊敬。
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