一個是青幫大佬，一個是國學大師，為何兩人卻能成為至交？
眾所周知，章太炎是清末民初名重一時的民主革命家、滿腹經綸的國學大師與學界泰斗，杜月笙則是上海灘上賣水果出身的流氓頭子、黑社會的幫會首領。此二人有天壤之別，在彼此的歷史與關係上也毫無淵源與瓜葛。然而他們後來卻建立了深厚的「私交」，章太炎甚至還以一代樸學大師的身份，用古色古香的文句為杜月笙修訂了家譜。
原來，杜月笙於民國初年在上海發跡後，成了中國著名的「聞人」，社會地位與「名望」日高。但他深知，他的主要影響在黑社會中。社會的上層名流，特別是知識階層，對他這樣的人內心裡無不鄙視，多採取敬而遠之的態度。杜月笙認為，要想光大其「事業」，僅僅勾結軍閥政客還不行，還必須拉攏、利用乃至控制一批知識分子，特別是那些有名望的大知識分子。為此，他採取了一系列措施。
首先，他將自己與其黨徒的服飾作了變換：不準再穿上海流氓傳統的短打裝扮，而要一年四李穿長衫，盛夏季節也不準赤膊露體。他還規定身邊黨徒言談不準有粗話，要給人以文質彬彬的印象，特別要給那些知識分子以文雅可親、可登大雅之堂的感覺。平時，他暗暗打量那些有身價、有地位，而且有教養的紳士的裝束和打扮。一天，他突然發現，這些人沒有一個手上戴戒指的，他回家後立即把自己手上的大戒指取下來，藏進了保險箱。
接著，他就用各種手段接近與籠絡各種類型的知識分子，或請客，或送禮，或拜會，或急人所難，慷慨解囊，或長期供養等等。當時上海灘有一位著名律師秦聯奎，有一次他到杜月笙開設的一家賭場參賭，沒想到一會兒就輸了4000大洋，十分懊喪。杜月笙得知此事後，立即拿出4000大洋託人送給秦，這使秦十分感激，從此為杜效力，成為杜的「義務法律顧問」。
杜月笙用類似方法，籠絡了各行各業一大批知識分子，其中有許多十分著名的人物，如章士釗、楊度、上海灘的「才子律師」江一平、國民黨上海地方法院院長鄭毓秀、「江東才子」楊雲史和章大炎等。
章大炎晚年居住蘇州講學，名聲很大。杜月笙自然十分想與其結識，以抬高自己身價，只恨二人素不相識，也無緣來往。
有一次，居住在上海法租界的章太炎的侄兒，與一位頗有身份和背景的人發生房屋糾紛，相持不下，就請章大炎幫忙。章大炎雖是名滿中華的革命元老與國學大師，但是在只認權勢與金錢的上海租界里卻是無能為力的。章在無奈之中忽然想到杜月笙是法租界炙手可熱的大亨，左右逢源，神通廣大，便只得放下名流學者的架子，給杜月笙親筆寫去一封信，請他幫忙。
杜月笙見信後，心中大喜，認為結識與籠絡章大炎的機會終於來了。他不僅即刻竭盡全力為章大炎的侄兒排憂解難，讓這場房屋糾紛得到了雙方都滿意的解決，而且，在問題解決後，還專程去蘇州拜訪章大炎，借口是向章報告他調解房屋糾紛的經過與結果。章大炎當然是既高興又感激，熱誠接待，相見甚歡。
杜月笙在臨告辭時，還悄悄將早準備好的一張兩千銀元的錢莊庄票壓於章宅茶几上的一隻茶杯底下，卻不說破，作為對章大炎的饋贈。在杜月笙走後，章太炎才發現了這筆重禮，又不好推謝不收。杜月笙既給章大炎送了一筆厚禮，又顧全了章的面子。章大炎則對杜月笙既感激又敬佩，認為杜月笙講義氣、重禮節、禮賢下士，有豪俠之風。自此以後，二人開始「訂交」。杜月笙每月都派人給章大炎送錢，接濟章的生活；章對杜也另眼相看，不僅為杜做事，而且常常講杜的好話了。
杜月笙原名杜月生，章太炎為其改名為鏞，號月笙。並引經據典：「《周禮》上講，『東方之樂謂笙』，笙者生也；『西方之樂謂鏞』，鏞者功也，故取名為鏞，號月笙。」 後來，杜月笙要修建杜氏祠堂，章太炎不惜以國學大師的身份，親自為杜月笙修訂了杜氏家譜，可見二人交情之厚。
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