他為虎作倀屠殺共黨，卻在危難之際義助八路軍
他就像是一個民族時代的縮影。在民國動亂迷失的時代，「混混」起家，憑藉一身抱負與頭腦，走上了人生巔峰，又在而立之年洗白自己，最後卻只能流落至「自由港」——香港，抱病去世，令人唏噓。說到這裡，想必熟知歷史的人都已經想起了他，上海舊時「三大亨」之一，中國人在法租界做到最高位置的黑幫大佬，杜月笙。
人的慾望無窮無盡，總是在得償所願之後，又產生了新的目標可以稱之為積極，也可以稱之為野心。杜月笙也是如此，在一步一步爬到頭目身份後，他並不甘於此，竭力取悅法國人和上海的國民黨政府官員，門徒食客眾多，還與共黨私下多有緊密接觸，渴望得到更高的權力。此前，因擔心政府收回租界，直接拔出青幫（杜的主要勢力所在）的根基。在1927年4月，蔣介石等新右派決定發動反革命政變，私下多與上海權力相關者會面，其中，「三大亨」以杜月笙最為支持此事。4月11日晚騙殺上海共黨工人組織領袖汪壽華，次日便組織幫內分子便衣大肆攻擊工人組織。（當日，蔣介石借口工人內亂，大肆屠殺工人糾察隊，後稱「四一二大屠殺」，國共第一次合作失敗。
如日中天。1929年7月，杜月笙被推舉為公董局華董（中國人在法租界能獲得的坐高位置），這進一步提高了杜在上海灘乃至全國的影響和地位，成為名副其實的「上海大亨」。杜的羽翼日漸豐益，脫離青幫成立恆社，還在當時的中匯銀行擔任重要職位，隱隱有領頭羊之勢。（照片中的杜看起來斯文有禮，憨厚至極，看不出叱吒風雲的黑幫大佬的「氣質」，其家人也曾戲說杜從不帶墨鏡，在城裡人童鞋看來，真正的黑幫大佬的風雲氣質無需一副墨鏡一件服飾之類的外物，特意去做的，俗稱「裝逼」。）
但人都不是純黑或純白的，灰色地帶乃是常態。杜在發展黑幫並壯大自己時「一將功成萬骨枯」，但許是杜也是窮苦人出生，善待十分寡婦，當時的浦東地區寡婦可領一小本子，每月可領7元錢=兩擔米的價格，歸還本子時還能領到100元大洋；1929年，上海的法商水電公司剋扣職工工資，工人們全都罷工，直到杜打電話至法租界的要員提出「所有人薪金一律要加一倍」的要求，甚至在此後還承諾包攬工人罷工時的工資；更值得一提的是，在抗日戰爭中，杜自己創立虹口平民時疫醫院救助貧困百姓，擔任中國紅十字副會長，多次儘力籌款，杜不僅出人手幫助國民黨戴笠建立情報局，還慷慨解囊「賠墊」數萬元購車購買大量物資送往前線，也向晉北前線的八路軍將士運送了1000套荷蘭進口的防毒面具......杜並不純善，但在日軍侵佔上海時，也是多次婉拒日軍送上門的益處，甚至舉家搬離上海以躲避日軍騷擾。
（左圖為蔣介石，右圖為杜月笙）
抗戰勝利後，慶功會上，多名政府要員向蔣介石舉杯相慶，但蔣介石在西安事變後留下舊傷，不便起身，因此態度都不算上熱絡，但當杜前往舉杯，蔣介石是熱情相迎起身招呼。蔣介石還曾在私下與兒子蔣經國說過：不好得罪上海地下皇帝。可見，此時的杜在商界，政界等關係網和勢力的龐大，此後，蔣介石許是忌憚杜，開始與其兒子蔣經國不斷打壓杜，逼得他辭去上海參議會議長一職，抓住杜的兒子杜維屏的「囤積居奇」便欲滅殺，杜在其中斡旋最終得以解救杜維屏，但就此與蔣經國結下仇怨。
（上圖為杜月笙與孟小冬）
1949年，蔣介石等國民黨全面敗於共黨，決定撤回到台灣，特命杜跟隨他們。但杜明知蔣介石大勢已去且在以往又結下仇怨，又豈敢跟隨而去？（杜有自白，蔣介石把他當做尿壺：用時好用，用後嫌棄便欲棄之。）此時便有相熟的共黨委託李濟深等民主人士勸服杜留下，但杜實在恐於當年自己為虎作倀參與謀害眾多共黨與普通工人，日夜愧疚難安。終於1949年4月舉家遷往了「自由港」——香港。但香港局勢複雜，杜也不能在此處如魚得水。雖說杜在次年便迎娶了喜愛的孟小冬為五姨太（「冬皇」，此時杜為62，孟也是42歲了，在上一篇文章有具體介紹她與梅蘭芳大師的感情前史），但杜的心態也是隨著境地的巨大落差還有日益老去的心，而逐漸開始彷徨，身體也每況愈下，甚至癱瘓在床上，也自認為活不長久，最終抱憾於香港，於1951年8月16日客死他鄉，死時63歲。
鮮為人知的是，起初的杜遺言是葬於浦東高橋老家，但奈何種種原因，只得被杜的四夫人姚玉蘭帶來台灣安葬，最終安息於台北縣汐止鎮秀峰小學的後山上。一代梟雄，「三百年幫會第一人」最終以此種悲涼晚景收場。
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