一半人上梁山与此人有关，虽是个能人，有时却很无用
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吴用，乃郓城县东溪村一乡学教师，《水浒传》中有首《临江仙》词，专赞他的好处。这首《临江仙》虽有点夸大其词，有吹捧之嫌，但称其为「智多星」还是比较恰当的，在梁山一百零八将中，数他计略最多，智商最高。自智取生辰纲开始，到宋江墓前自缢身亡为止，前后用计高达六十二次，对梁山事业的初创、发展、壮大，立下了汗马功劳，几乎有一般的好汉是被他设计上了梁山的。后来任梁山的首席军师，当之无愧。
吴用，毕竟不是神，神还有犯错的时候，何况他还是人，是人就没有不犯错误的。比如为救在江州吟反诗下死囚牢的宋江，他也是煞费苦心的。宋江被捕后，在黄文炳的建议下，江州的蔡九知府便写了家书给父亲蔡京报喜请功。
这家书马上被朱贵，连戴宗一起送上了梁山。吴用一见蔡九知府家书便计上心来，决定写一封假文书。假家书写好后，图章也盖上了，戴宗带着这假家书也回江州去了。正是因吴用无用，在父亲写给儿子的家书上，盖上了玉著篆文的「翰林蔡京」讳字印章，不但没救出宋江，反把戴宗也赔进了死牢。
还有攻打杭州城时，宋江只知杭州城是由方腊大太子南安王方天定把守，手下四个元帅有二十四员大将，七万余军马，但对敌军的实力估计不足。首次交锋虽小胜，但第二次交战，金枪手徐宁便被毒箭射中身亡，郝思文被俘，让敌人杀了，并把头颅用竹竿挑起示众。张顺想潜入城中，放火为号，里应外合攻城，也都因为对敌人的防御系统不了解，冒险行动，白白丧了性命。且不说卢俊义那边战斗中还有周通、张清、董平、雷横、龚旺几位兄弟阵亡。与卢俊义会合中，又有索超、邓飞牺牲。面对这么多兄弟一个个离开，吴用也无计可施，显得特别无能，好不容易使了个佯输诈败，诱敌离城强攻之计，结果杭州城不但没拿下，反让梁山元老之一的赤发鬼刘唐惨死在城门闸门之下。吴用最后不得不承认「此非良法，这计不成，倒送了一个兄弟，且教各门退军，另作道理」。真是有点江郎才尽之感。
吴用的得意之作，可以说就是「智取生辰纲」了。仔细分析一下，也不见得高明。为什么这么说呢？在智取之前，吴用就说过：「我已经安排定了圈套，只看他来的光景，力则力取，智则智取。我有一条计策，不知中你们意否？如此如此。」晁盖听了大喜，颠着脚道：「好妙计，不枉了称你做智多星，果然赛过诸葛亮，好计策！」这个好计策无非就是后面用到的智取生辰纲了。晁盖既然是颠着脚叫大喜，这计策当然好得不得了，无懈可击。事实是否如此呢？非也。
可以这么说，智取这条计策，可击之处太多，漏洞百出，细节的考虑太不周全。比如说地点的选择就是个问题，黄泥岗就在县城以东十来里，这么大笔财富，在离城如此近的地方，又是本县人在本县范围内作案，不是找麻烦吗？再说杨志押送生辰纲，还要途经那么多山，只要在外县劫，劫了逃回郓城县，麻烦也就没那么大；二是人员的选择上也有问题，劫夺生辰纲的总共八人，除公孙胜、刘唐外，其余的都是当地人，晁盖更是闻名，为压取镇鬼的青石宝塔而被天下英雄所知，在郓城县当地就更不用说了。吴用是个乡学教师，教学多年，学生无数，家长认识的也不少，多少也算个名人，你不认识人家，人家却认识你，这两个亲自上阵去抢劫，不是找死？三是在安乐村王家客店住店登记时问题更大，当负责填写住客登记簿的何清问：「客人高姓」？是吴用抢着回答：「我等姓李，从濠州来，贩枣子去东京卖。」人家只问你姓什么？并没有问你是做什么买卖的，吴用说这么多废话，这不是不打自招了吗？生辰纲事发后，沸沸扬扬地传说是「一伙贩枣子的客人，把蒙汗药麻翻了人，劫了生辰纲去」，晁盖明明姓晁，非要说姓李，又正是个贩枣子的，推着七辆江州的车儿，事情就这么巧，给联系上了，何清不就是把这一系列巧合的事连在一起，告诉了其兄何涛，何涛不就很快破案了？！还有错用了白日鼠白胜，白胜就住在安乐村，晁盖等人又偏偏选中住在安乐村。吴用智取生辰纲时，又是请他挑了担酒，在黄泥岗上下蒙汗药的，挑的明明是酒，见人问，说是醋，酒是香的，醋是酸的，一闻便知，这也去骗人，这案子还有不破之理？
劫取生辰纲前，吴用一再强调，人多做不得，晁盖家的庄客一个也不能用，选择黄泥岗这偏僻的去处，也是认为越秘密越好。可是正因为吴用无用，只考虑大方针，忽视了小细节，也正是这些小细节的漏洞，使得劫取生辰纲很快就案发，白胜被捕，晁盖、吴用等逃之夭夭，最后无处可藏，只好上梁山。生辰纲虽劫到了手，案子也破了，这算哪门子妙计？如生辰纲劫了，又无人知道，案子永远破不了，那才叫高明！
劫取生辰纲事败露后，晁盖、吴用等唯一的选择就是上梁山避避。王伦的嫉能妒贤，在江湖上早已传开。生辰纲事发，宋江向晁盖通风报信，又是吴用首先提出上梁山入伙。当时晁盖就提醒他：「只恐怕他们不肯收留我们。」晁盖怕他们不收留的理由，虽未明说，实际上指的也是王伦嫉贤妒能之事。此时吴用还说：「我等有的是金银，送献此与他，便入了伙。」吴用这话一说，说明他对王伦认识不足，另一方面他对王伦的不收留他们一事，更无良策，而且又把问题看的过于简单了。
梁山水泊边，吴用又与追杀而来的官兵大杀了一场，闹了这么大的动静，上梁山，王伦敢不敢收就摆在眼前了。这么个大问题，吴用此时还未考虑，迟钝的很。他只是在王伦的接风宴上察言观色，才看出端倪，定下了火拼之计，让梁山上的旧头领自相残杀，以坐收渔利。这里虽然有吴用聪明之处，但也有点缺陷，做得太损了点。聪明之处在于他通过宴上的交谈及人们的表情，看出问题，定出下一步的行动计划，缺陷之处是他借刀杀人，做了婊子，又立了牌坊。王伦拒好汉于山门之外，想独霸梁山的臭名早在江湖上风传，再说王伦、宋万、杜迁、朱贵等本事又不济，而且杜迁等三人对王伦的作为也有反感，何必要让林冲去火拼呢？就凭晁盖等一班人用武力逼迫，王伦也只得乖乖的让位，再说王伦虽有错，也错不该杀，这火拼一计，也正说明吴用有时候真的非常无用。
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