曹操小時候干過的那些壞事，耍過流氓，偷過新娘，做過偷窺狂！
曹操自小時候起就非常聰明，因為家教不好，導致曹操整日不務正業，四處遊盪，和一群紈絝子弟胡作非為。當時曹操的狐朋狗友有袁紹、張邈等，這些人的家庭都是些高幹子弟，當中曹操的年齡是比較小的，但卻是最壞的一個。
當時因為曹操太不像話，於是曹操的叔叔就對他的父親說，你這個兒子實在是調皮搗蛋，不守規矩，應該要好好地管教管教。於是父親當天就批評曹操，這個時候曹操就對他的叔叔有很大的意見。
於是他就想了一個歪主意，一天他看到叔叔走了過來，曹操馬上就把嘴巴一歪，叔叔說你怎麼了，中風了？叔叔一看很緊張，馬上就告訴曹操的父親說你兒子中風了，快來看看，等曹操的父親過來的時候一看，曹操還是好好的，父親就問他了，你叔叔不是說你中風了嗎？曹操就開始誣陷他叔叔了，爹，我叔不喜歡我，看見我就煩，所以他詛咒我呢，他說的話不能信。從此之後曹操的父親就不在相信他的叔叔了。
還有一件更離譜的事情，一天幾個高幹子弟在那兒百無聊賴，曹操就開始出鬼主意了，說今天有人結婚，我們去鬧一鬧，把新娘子偷走吧。然後一伙人就跑到結婚的人家，到了晚上快要入洞房了，大家都在喝喜酒，曹操突然大喊一聲：有賊啊！所有的賓客都跑出來抓賊，賊在哪兒？曹操就衝進房間，把新娘背著就往外面跑，袁紹笨一點，一頭鑽進一個灌木叢里，衣服被灌木叢鉤住了，跑不脫。袁紹大喊曹操過來幫忙！曹操靈機一動，把手往袁紹那裡一指：大家看，賊在這！袁紹一聽著急的使勁一蹦就掙脫了。
還有一件事，曹操有一偷偷跑到宦官（太監）張讓的屋子裡去了。曹操也夠荒唐的，你好好的，跑到人家宦官屋裡去幹嘛？偷窺人家的隱私嗎？還是好奇太監的身體構造，《三國志》注引《孫盛異同雜語》記載：太祖嘗私入中常侍張讓室，讓覺之；乃舞手戟於庭，逾垣而出。才武絕人，莫之能害。被張讓發現了，張讓揮舞手戟要刺曹操，曹操翻牆跑了，這段記載可以看出曹操小時候反應靈敏，翻牆的速度也快，看來是干過不少偷雞摸狗的事情。
曹操小時候雖然調皮搗蛋，卻也不是一無是處，值得提起的一點是曹操幼年開始就酷愛讀書，直到之後曹操每次行軍打仗任何物品都可以不帶但是書必須要帶，連當時的南陽名士何顒這樣評價當時名阿瞞的曹操：「漢室將亡，安天下者，必此人也。」儘管幼年幹了一些看似很荒唐的事，但之後他征戰四方，平定眾多割據勢力，統一北方，還了老百姓一個安定和諧的生活，之前的瑕疵反而給曹操的英雄形象增加了可愛的一面。
