他是蔣介石的學生，常常受蔣打，人才加奴才

戴笠在而立之年才入黃埔軍校第六期學習。當時，由中山艦事件引發的國共兩黨的鬥爭正在黃埔內發酵，此時的戴笠在雙方的爭論中扮演「沉默的小夥伴」。但在暗地裡，他卻關注著雙方的言行，暗中搜集每個同學的材料，展現了作為一個特工的天賦。

蔣介石青年

戴笠因在採買禮品和伙食上中飽私囊被發現，還未畢業便逃離黃埔投奔此時已在蔣身邊從事情報工作的胡靖安。他謊稱因在清黨中告發學生，現在有人藉機報復，請求保護。這樣，戴笠便獲得了接近蔣介石的機會。

1927年7月，蔣成立密查組，戴笠是其成員之一。在這裡戴笠很快顯示出其特殊才能，但以戴當時的身份難以直接見蔣，他又不甘心每每假別人之手轉遞。為此，他常常守候在國民革命軍總司令部或中央軍校官邸門口，當蔣的汽車減速到達時，戴先遠遠立正，敬一個軍禮，然後快步上前，雙手把材料遞過去。

蔣介石

1936年的西安事變展示了戴對蔣的絕對忠誠。事變前，戴笠一再向蔣彙報「西北軍心不穩」，蔣依然前往。待蔣被抓後，蔣的許多親信都躲起來之時，戴卻冒死陪同宋美齡赴西安救蔣。

戴笠對於蔣介石的心理和性格的研究，可謂是精細入微，煞費苦心。蔣介石發號施令，一概用「手令」，但對特務工作歷來諱莫如深，很少下達「手令」，特別是涉及暗殺、離間這些事情，更是小心謹慎，不留半點蛛絲馬跡，以免授人以柄。賞。

戴笠在對蔣介石的稱呼上也煞費苦心，給同行講話的時候，稱其為老頭子；對黃埔軍人稱校長；在紀念大會的大型典禮上，尊稱蔣介石為領袖；在自己下屬面前稱蔣介石為校座或委座，來表示對蔣介石的尊敬和二人之間的關係。

蔣介石與戴笠

蔣介石性格暴烈粗野，對下屬動輒訓斥，甚至動手打人。但蔣介石也有一原則，不是親信心腹不打，挨打的人必有重用。戴笠每次挨打時，也都毫無怨言，反以為榮。

戴笠非常符合蔣介石的用人標準——人才加奴才。

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