南京保衛戰失敗究竟是誰之過？
1937年11月中旬，日軍佔領上海後，自太湖南北同時西進，威脅南京。為打破日軍試圖通過佔領首都南京以摧折國民政府抗戰意志的圖謀，國民政府開始調整戰略部署，做了兩手準備：一是於11月20日正式宣布遷移政府於重慶，以示持久抗戰；二是緊急制定南京守衛計劃。但是，對於南京是守是棄的問題，國民政府內部意見並不一致，多數將領主張放棄，而蔣介石則主張短時固守。
唐生智支持蔣介石的主張，提出：「南京是我國首都，為國際觀瞻所系，又是孫總理陵墓所在，如果放棄南京，將何以對總理在天之靈？」在11月18日的軍事委員會高層會議上，蔣介石決定在南京進行短期固守作戰。蔣介石提出由誰來負責固守南京的問題後，一時無人應答。最後，唐生智表示願意擔負這一職責。蔣介石順水推舟地接受了唐生智的請求，決定由唐生智出任南京保衛戰的最高指揮官。蔣介石選擇在政府、軍隊內已沒有實力基礎的唐生智指揮此戰，是為了便於控制。
蔣介石在11月24日正式宣布唐生智為南京衛戍司令長官，唐生智也開始著手組織司令部。蔣介石自己在此後也留在南京，實際指揮南京保衛戰，直至12月7日早晨才離開南京。為避免南京守軍被敵圍殲，蔣介石於12月11日中午考慮令南京守軍撤退，遂令時在江北的顧祝同以電話轉告唐生智。顧祝同要求唐生智當晚渡江北上，令守軍相機突圍。唐生智考慮到由於自己曾力主固守，若突然先行撤走，怕其後責任難負，因而他要求必須先向守軍將領傳達清楚最高統帥的意圖後方能撤離。當晚，蔣介石致電唐生智，令其可相機撤退。唐生智於當夜在衛戍司令部開會研究後，才決定於12日撤退。
12月12日中午前後，日軍已攻破中華門，防守此處的第88師被迫撤走，南京失陷已成定局。當時，大批逃難居民與潰退的散兵擁擠在街道上，城中秩序開始陷於混亂。南京守軍已開始呈動搖態勢，唐生智等決定改在當夜撤退。12月12日17時，衛戍司令部召集南京守軍中師以上將領開會，布置撤退行動。由於時間緊迫、渡江交通工具有限，原定突圍計劃是36師、憲兵部隊及直屬諸隊依次渡江，其餘各部應設法從正面突圍。但在書面命令下發後，唐生智又下達了口頭指示，規定第87師、第88師、第74軍及教導總隊「如不能全部突圍，有輪渡時可過江，向滁州集結」。這導致計劃中規定的由正面突圍的部隊，除第66軍及第83軍之大部按命令實施突圍外，其餘各軍、師均未按命令執行。
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