杜月笙做夢都想當海市長 為何最終功虧一簣？

1902年，杜月笙還是一個剛剛來到上海，混跡於水果攤的小混混。短短10年後，杜月笙就搖身一變成為上海十里洋場炙手可熱的風雲人物。時人不認識上海市長的很多，但沒有聽說「杜月笙」這三個字的卻少之又少。

然而，儘管杜月笙是黑道出身，黑白兩道通吃。然而，他終其一生，都在極力想擺脫黑道身份，用現在的話來說，就是要「洗白」。

從杜月笙的交際圈子看，杜月笙努力結交他所「仰慕」的上層人物。不管是前清遺老還是革命志士，不管是軍閥政客還是社會名流，不管是高官子弟還是文人墨客，杜月笙都執禮甚恭，傾力結交。

有一次，杜月笙參加一個聚會。與會人員都是上海的各界名流。杜月笙一邊與他們寒暄交流，一邊仔細觀察。他意外發現，這些各界名流中，只有他一個人手上戴著閃閃發亮的大鑽戒。杜月笙回去後，將這個大鑽戒仍到保險箱里，再也沒有戴過。

由此可見，杜月笙很注重自己的形象。他不希望自己在外界還是一副「黑幫老大」的形象。

杜月笙還積極投身社會公益事業。比如，他持續多年購買預防傳染病的藥水，送到浦東老家按戶免費發放。比如每逢上海及附近地區發生災害，他都會出面組織賑濟。這些舉措，固然是因為自己出身貧寒，對下層民眾懷有惻隱之心；也是努力提升黑道大佬的社會形象。

抗戰期間，杜月笙極力支持抗戰事業。根據記載，「1935年,他出資向美國柯蒂斯-萊特公司訂購了120架軍用飛機,全數捐贈給國民政府。1936年,為了慶祝蔣介石50大壽,杜月笙送飛機一架,並將之命名為『上海禁煙號』。」

你要知道，在1935年，蔣介石在全國範圍內能夠控制的飛機，總數不過150架。杜月笙一次就送來120架，可見他真是下了血本。

抗戰勝利後，杜月笙仗著自己在抗戰時期發揮的巨大作用，勞苦功高，意圖獲得上海市長的職位。就算當不了上海市長，當一個副市長也是可以的。杜月笙倒不是想過一把官癮，而是想借上海市長，來為自己進行最後的洗白。

可是，杜月笙始終沒有想明白的是，他不管多麼地努力向蔣介石表達「忠心」，多麼地熱衷於社會公益事業，可在蔣介石眼裡，他這個萬人之上的龍頭老大，依然是不入流的江湖混混。甚至還比不上一個小小的縣長。

如果說，在抗戰勝利前，蔣介石還必須依靠杜月笙的幫派力量，去干一些國民政府不方便乾的事情。而抗戰勝利後，國民政府盡可使用軍隊、警察、特務等統治上海，無須再使用名聲不佳、而且難以駕馭的幫派力量。所以，蔣介石最終拒絕了杜月笙想當上海市長的請求，改由國民黨元老級人物錢大均出任，只安排他擔任議長。

杜月笙憤怒至極，卻又無可奈何。於是，杜月笙及其門徒安排了一次奇葩的議長選舉。杜月笙高票當選後，又宣布以身體原因辭職。

杜月笙以這種獨特的方式，向蔣介石表達抗議。他還對密友范紹曾說：「淪陷時上海無正義，勝利後上海無公道。」甚至還自嘲說自己不過是蔣介石的夜壺，用完就往床底下一扔完事。

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