孟小冬為何與梅蘭芳分手，嫁給青幫大佬杜月笙？

從梅蘭芳到杜月笙，孟小冬的一生，彷彿總避不開這兩人。讓人津津樂道的，無非是她在雙十年華，稱為梅蘭芳的妾，並因此而被金屋藏嬌，不再出來唱戲；還有就是，她在不惑之年，下嫁風燭殘年的杜月笙，稱為其五姨太。

孟小冬是上海人，於1908年1月出生於一個梨園世家。因為她出生於冬臘月，取名小冬，成名後由於飾演老生名震劇壇，被譽為「冬皇」，意為「小冬是鬚生之皇」。

生在梨園世家的她，從小耳濡目染，便開始學起「拿大頂」。此時，她對於唱戲，只是有些懵懵懂懂，覺得比較好玩而已。

真正開始踏上這條路，或者說給她開蒙的人，是她的姨夫仇月祥，學孫派老生。這也是父親孟鴻群送她去的原因，只讓她以老生開蒙，不得入旦行。所以，從後來的舞台照，不難看出，孟小冬擅演老生，並一直以老生的形象出現。

她本人長得極為漂亮，國色天香，扮相更是英俊瀟洒，氣宇軒昂，而且嗓音寬亮，唱功精湛，為劇壇帶來一股清新的氣息。1925年她到北平發展。孟小冬剛一登台，就博得了掌聲，一炮打紅。這一年的8月，京劇名伶舉行義務獻演，孟小冬有機會與梅蘭芳同台演出。雖然梅蘭芳出演壓軸戲，孟小冬在他之前演出，他們在換場的當兒有機會相識了。

次年，北洋政府的財政總長王克敏慶賀50歲大壽時，梅蘭芳和孟小冬都被請來演出堂會，預先告訴她與梅蘭芳合演《四郎探母》。不料，壽筵開始時，卻臨時改讓他們合演《游龍戲鳳》。這出「現抓」的戲，演出效果非常好，博得了大家的喝彩和熱烈的掌聲。

大家私下議論：這真是 「天生的一對，地造的一雙」。梅蘭芳的戲迷們也開始操持為他們撮合婚事。

通過合作演出，梅蘭芳感到與孟小冬配合默契，尤其為她的美貌傾倒。可是孟小冬卻有些遲疑。因為梅蘭芳已經有兩房妻子，怎能甘心當小妾呢！不料，說媒者早有準備，說梅蘭芳過繼給他伯父家，他是兩房的繼承人，按古律可以為兩房各娶一位妻子，以便傳宗接代。這叫「雙祧」。

本來很仰慕梅蘭芳的才華，既然不是做小妾，孟小冬沒有計較二人相差14歲的年齡，就應允下來。在1927年的春節過後，他們就走上了紅地毯，結為秦晉之好。

婚後，孟小冬單獨居於一所住宅里，也不再登台演出。1930年8月，梅蘭芳的大伯母(即祧母)過世，按風俗，梅蘭芳的妻子們都應該披麻戴孝，在靈堂接待弔唁賓客。

當孟小冬趕來守靈時，卻被福芝芳派人攔在門口，不允許她進門。梅蘭芳百般相勸，福芝芳無動於衷；轉而又勸孟小冬，讓她先回家。孟小冬這才意識到媒人說的「雙祧」，原來是個騙局，怒而返家。

第二天孟小冬就到了天津，隱居起來。他們的婚姻也就宣告終結了。

為了徹底結束這段感情，孟小冬去上海找結拜姐妹姚玉蘭。此時，姚玉蘭已嫁給杜月笙，是其四姨太。於是，姚玉蘭請杜月笙出面結束這段婚姻。

看在杜月笙的面子上，梅蘭芳答應拿出四萬元作為離婚補償，現如今至少四十萬。由於梅蘭芳暫時拿不出，杜月笙先行墊補，為了還上這筆錢，梅蘭芳還賣掉了無量大人胡同梅式花園。

事實上，在此之前杜月笙與孟小冬早已相識，那是1925年。

當時，為了幫黃金榮找前妻露蘭春回上海，杜月笙聽到有消息說，露蘭春可能去找孟小冬。於是，杜月笙帶著徒弟前往北京。可是，人生地不熟，又不知道孟小冬住在哪裡，怎麼辦呢！

杜月笙聰明啊，他知道孟小冬是個唱戲名角，但凡有她的戲，報紙肯定報道，沒多久，便找到了孟小冬的消息。

後來，見到孟小冬後，沒有問露蘭春之事，只因通過幾天觀察，他已明白露蘭春並不在孟小冬府上，而這回借拜見之名，大概只是想見一下孟小冬。據說，他們這次見面，杜月笙對孟小冬一見傾心，但他並沒有使用強硬的手段，只是表達傾慕之心後，再無任何舉動。

後來孟小冬與梅蘭芳結婚，他也只好放棄了奢望。

且說孟小冬離婚後，又開始鑽研戲劇，到處拜師學藝。不曾想，卻潑來一盆髒水。有報紙說，有人敲詐梅蘭芳一大筆錢之類的話語，很明顯把孟小冬和梅蘭芳的事情，添油加醋地報道出來。

孟小冬氣不過，在天津《大公報》頭版頭條發表了《孟小冬緊要啟示》，連登三天，其中「名定兼祧，盡人皆知」、「含糊其事」、「是我負人？抑人負我？」等等一系列話語，無不看出孟小冬悲憤至極。

再說杜月笙，1937年5月1日，上海黃金大戲院開幕，剪綵的人分別是孟小冬、陸素娟、章遏雲。孟小冬又怎麼會在其中呢？還得說到她的好姐妹，姚玉蘭。而她之所以會邀請孟小冬，主要是因為她知道杜月笙喜歡孟小冬多年，而這家戲院正是杜月笙開的，投其所好。自然，姚玉蘭也會得寵了。

孟小冬剪綵完畢，下榻的地方就是杜家，姚玉蘭並藉機撮合杜月笙和孟小冬。

或許是孟小冬對杜月笙心存感激，也或許是她意識到有杜月笙這樣的「老大」作保護，自己後顧無憂，經姚玉蘭說合，孟小冬與杜月笙同居了。此時的杜月笙，是個「跺一跺腳上海就得顫三顫」的人物，他得到了早就鍾情的孟小冬，呵護有加，鍾愛無比，的確過了幾年濃情蜜意，情深意重的恩愛時光。

1949年，杜月笙攜家眷來到香港。這時的杜月笙已經60出頭，身體每況愈下。不過有孟小冬伺候左右，對杜月笙來說，也是極大的精神慰藉。

1950年杜月笙對定居香港產生了不安全感，就決定移居歐洲。杜月笙要侍從辦護照時，按人頭計算到孟小冬時，她說：「我跟了去，算什麼呀？」

話一出口，杜月笙怎會不明白，她有多介意名分問題，又怎會不知道，「兼祧兩房」帶給她的傷害。不顧家人的反對，杜月笙和孟小冬舉行了婚禮。命人定了九百港幣一桌，整整十桌的喜宴。還讓自己的孩子，給她行跪拜禮，讓他們以後都稱呼她為「媽咪」。

這一年，孟小冬四十二歲，杜月笙六十三歲。

移居歐洲後的第二年，杜月笙病逝，孟小冬帶著分得的兩萬美元遺產回到香港，以度餘生，1967年移居台灣，1977年因病不治逝世。