他一生三次反蔣都得以重用，後棄守一城，再無重用過完慘淡餘生
1937年11月16日，蔣介石召集在南京的高級將領開會，這次會議主要商討如何保衛南京問題。幾乎所有的將領都對蔣介石軍事保衛首都的設想不敢表態，甚至不主張固守南京。唯有一人罕見的表態支持蔣介石，他就是唐生智，他大聲疾呼：「現在敵人已迫近首都。首都是國父陵寢所在地，值此大敵當前，南京如不犧牲一二員大將，我們不僅對不起總理在天之靈，更對不起我們的最高統帥。本人主張死守南京，和敵人拼到底！」
蔣介石考慮到堅持守衛南京可以給日軍巨大的殺傷，還可以讓國際社會了解中國人保衛首都的決心，隨後當即任命唐生智為南京城防司令。
唐生智這個人之前都是很少支持蔣介石，並且三次反蔣介石，1927年，逼蔣於8月12日在上海通電下野；1929年12月1日，唐聯合七十五名高級將領第二次反蔣1931年5月，唐被推選為廣州非常政府國府委員及軍委常委，實行第三次反蔣。然而蔣介石對他都委以重用。
唐生智擔任南京城防司令後，他心中有著誓與南京共存亡的決心，可後來由於蔣介石突然下令撤退棄守南京，當時的南京已經沒有那麼多撤退的船隻了，要想十幾萬部隊一下子撤走已經是不可能了。於是導致了後面中國守軍處於混亂局面，最終造成了南京大屠殺。
唐生智棄守南京後就在也沒有受到重用，他自己本人在後來的回憶錄中也不願詳細的提到南京這一事，因為這造成的慘狀他也有著不可推卸的責任。1970年4月6日，因腸癌複發不治死於長沙，終年79歲，過完了慘淡的餘生
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