如果石油用完了，我們拿什麼造塑料？（上）

毫無疑問，塑料以及其他形式的聚合物給我們的生活帶來了極大的便利。然而絕大部分塑料生產所需要的原料都是來自石油、煤、天然氣等不可再生的化石能源。據統計，全世界石油開採量的約6%被用於塑料生產[1]。隨著這些資源的儲量日漸減少，我們不得不思考一個問題：假如有一天這些化石燃料都用完了，我們拿什麼來生產塑料呢？

一些研究人員指出，即便石油用完了，地球上還有儲量豐富的生物質，即構成生物體的有機物。如果用生物質代替石油作為塑料生產的原料，不就可以讓塑料工業實現可持續發展了嗎？他們還給這樣的塑料起了一個新名字：生物塑料(bio-based plastics)。

生物塑料的概念聽起來確實很美好，然而我們不免要問幾個問題：

首先，生物質夠用嗎？這個不必擔心。既然生物質資源如此豐富，為什麼它們並沒有成為生產塑料的主力呢？據估算，地球上每年新被生產出來的生物質就高達一千億噸，其中只有大約3.5%被人類所利用[2]。作為對比，目前全世界的塑料產量不過是3億噸左右[3]。如果把這些生物質全部轉化為塑料，用來滿足人們的需求可以說是綽綽有餘。但問題隨之而來：既然生物質資源如此豐富，為什麼它們並沒有成為生產塑料的主力呢？要回答這個問題，我們需要簡單回顧一下塑料的發展歷程。

眾所周知，生物質中有相當一部分是天然存在的高分子材料，例如纖維素、蛋白質和天然橡膠，而我們的祖先也很早就學會利用它們。但與合成塑料相比，它們要麼性能還不夠理想，要麼其生產受到很多因素的制約。例如廣泛存在於植物特別是木材中的纖維素，是地球上儲量最豐富的天然高分子。然而纖維素難以溶於常見的溶劑，高溫下也很難熔化，加工起來遠不如合成塑料方便。因此我們雖然可以用木材蓋房子和造紙，卻很難把它們像塑料那樣做成更多的器具。又如天然橡膠來自於橡膠樹的乳液，而橡膠樹只能生長在高溫多雨的熱帶、亞熱帶地區。那些主要處於溫帶、寒帶的國家和地區由於缺乏相應種植條件，只能進口天然橡膠，如果戰爭等原因導致供應中斷，國計民生很可能會受到嚴重的影響。一個典型的例子是第二次世界大戰太平洋戰場爆發後，美國與橡膠主要產地東南亞的聯繫被切斷，一時間大量的汽車和飛機沒有輪胎可用，真是苦不堪言。

好在進入20世紀後，隨著高分子科學的誕生和發展，人們已經意識到高分子化合物實際上是由特定的小分子，也就是通常所說的單體，通過聚合反應得到的，而許多單體都可以從石油等化石能源中提煉出來。很快，人們開始嘗試從通過這些單體來合成高分子化合物，並且從一系列成功中嘗到了甜頭：與天然的高分子材料相比，基於化石燃料的合成塑料、合成橡膠和化學纖維不僅成本也更為低廉，生產加工更少受自然條件的制約，而且性能也更加優越。因此，來源於生物質的高分子材料雖然仍然在我們生活中佔有一席之地，卻已經不再佔據舞台的主角位置。

然而隨著化石燃料儲量的日漸枯竭，加之使用化石燃料造成的氣候變暖日益嚴重，開發生物塑料的呼聲日漸高漲。顯然，生物塑料要想取得成功，很關鍵的一點就是我們能否改以生物質為原料得到所需要的單體，這樣才能保證合成出來的材料與目前的塑料相仿。那麼這一目標能否實現呢？首先我們需要了解的是，合成塑料的單體究竟具有什麼樣的結構呢？

目標分子：請認準它們

如果將世界範圍內塑料的產量按照類型排序，排在前幾名的大概要數聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯和聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)這幾種，而它們正好代表了截然不同的兩類塑料合成所需的單體。聚乙烯、聚丙烯和聚氯乙烯的共同點是它們的單體——乙烯、丙烯和氯乙烯的分子中含有碳碳雙鍵這種結構。我們知道，碳原子在形成化合物時，總共有四隻「手」可以用——可以通過化學鍵連接四個原子。而在乙烯、丙烯等分子中，由於碳碳雙鍵的存在，碳原子只連接了三個原子，在合適的條件下還可以連接第四個原子，從而實現聚合反應的發生。除了這幾種塑料，聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）等常見塑料以及大多數的合成橡膠的單體中也都含有碳碳雙鍵，可以說這是對塑料工業至關重要的一種化學結構。當然，由於化學結構的區別，並非所有含有碳碳雙鍵的化合物都可以很容易地發生聚合反應變成高分子化合物，但我們仍然有可能把含有碳碳雙鍵的化合物轉化為其他可以發生聚合反應的物質。因此，如果能夠從生物質中找到這一類結構，我們距離成功就不遠了。

含有碳碳雙鍵的化合物是合成塑料的重要原料

聚對苯二甲酸乙二醇酯的合成則可以用通式AA+BB來表示，其中A和B分別表示能夠互相發生反應並連接到一起的化學結構。在聚對苯二甲酸乙二醇酯這個例子中，A代表羧酸，B則代表醇，它們之間能夠發生酯化反應從而連到一起。聚對苯二甲酸乙二醇酯的合成不僅需要分別帶有酸和醇官能團結構的兩種單體，它還要求每一種單體的分子中都必須帶有至少兩個酸或醇的官能團結構，才能得到聚合物，真可謂「一個巴掌拍不響」。除了聚對苯二甲酸乙二醇酯，尼龍、聚氨酯、聚碳酸酯、環氧樹脂等等我們耳熟能詳的塑料也是通過AA + BB的途徑得到的。這一類型的聚合反應還有一種變通的形式，那就是分子中同時含有兩種化學結構的AB型分子。例如乳酸中同時含有酸和醇兩種結構，因此可以發生化學反應得到聚乳酸[4]。如果能夠從生物質中找到這幾種分子，我們也有希望得到需要的塑料。

聚對苯二甲酸乙二醇酯的合成（圖片來源：https://en.wikipedia.org/wiki/Polyethylene_terephthalate）

好了，現在我們要找的目標化合物已經明確了，接下來就該看一下形形色色的生物質能否滿足我們的需求了。

參考文獻和注釋

[1] Yunqing Zhu, Charles Romain, CharlotteK. Williams, 「Sustainable polymers from renewable sources」, Nature, 2016, 354,540

[2] Li Shen, Ernst Worrell, Martin Patel,「Present and future development in plastics from biomass」, Biofules,Bioproducts and Biorefining, 2010, 4, 25

[3] Plastics – the Facts 2016,http://www.plasticseurope.org/documents/document/20161014113313-plastics_the_facts_2016_final_version.pdf

[4]實際上合成聚乳酸更為常用的方法是先將乳酸轉化為丙交酯，再通過丙交酯的聚合得到聚乳酸

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