他乃名門之後，家族有「四世三公」之稱。自他的曾祖父起，四代有五人位居三公（三公中國古代朝廷中最尊顯的三個官職的合稱），而他自己也居三公之上。他就是東漢時期響徹大江南北的「汝南袁氏」——袁紹。

袁紹生的帥氣英俊、而且聰明好學，深得他的父親（袁逢）叔父（袁隗）喜愛，他憑藉著父叔在朝中的地位，20歲就官居濮陽縣長，而且深得百姓愛戴。用現在的話來說，是一個相當正直的「官二代」，仕途可以說是暢通無阻。

袁紹生在這麼一個顯赫家族，為何與一個宦官的義子、社會地位低下的曹操能成為發小呢？

年少的感情是單純無私的，與誰為友並不需要考慮地位、背景等等複雜的因素，只需要興趣相投，你我便能成為好友、至交...早年的袁紹是一個風流倜儻地「遊俠」，而曹操正好也是一個「任性放蕩」的小地痞。兩人的性格極其相似，這就是他們友誼的基礎。

據《世說新語 假譎》記載，袁紹與曹操曾一起去偷過別人家的新娘子。他們看到城內有人家新婚，便商議去偷人家家新娘，晚上他們偷偷潛入主人家院子里，曹操大喊到：「有偷兒賊！」席間人全部被騙了出去，曹操立即進入新婚洞房，手持白刃將新娘子劫出，與袁紹逃走。

曹操日後的崛起，袁紹幫了不少忙，可是最後袁紹卻被曹操所敗，大病而亡。

共同的愛好、不羈的性格再加上相同的政治目標，促使袁紹與曹操等7個摯友（袁紹，曹操，張邈，許攸，伍窮，何禺頁，吳子卿）組建了一個小型的政治集團，一起抵禦宦官勢力與董卓集團。滎陽一役，曹操被董卓部將徐榮大敗，自己也被流矢所中。千鈞一髮之際，好友袁紹給了他極大的支持。

全天下本以為袁、曹兩家能匡複漢室，統一全國。可是袁紹卻為了一己之私慾而與昔日兄弟兵戈相見。建安五年（200年），袁紹親率大軍與曹操在官渡決戰，戰爭的結果可想而知，曹操大勝，袁紹落荒而逃，最後發病鬱鬱而終。