離開了福地上海，杜月笙這條蛟龍便困在了淺灘香港，晚年落魄！

1949年4月27日夜晚，上海解放前夕，上海三大亨之一的杜月笙則是秘密包了一條輪船，落寞地帶著妻妾、子女等數十人逃離上海，避風香港。

杜月笙雖然作為上海的地頭蛇，可是到了香港這地界，就變成了不折不扣的過江龍了。杜月笙得到自己的門生幫助，租住在堅尼地台18號底層，僅三房一廳，這和杜月笙在上海的杜公館相比，簡直天壤之別。杜月笙來港多日，整日窩居於此，足不出戶，異常警覺。

由於路上來回奔波勞累，再加上整日惶惶不安，到港沒多久，杜月笙的哮喘病複發了，基本上是在床第之間度過，有時甚至要靠氧氣瓶來維持，似乎一代大亨的末日正在來臨。有人曾勸杜月笙找名醫來診治，而杜月笙無奈地說道：「老實講，若我今日仍在上海，不會如此。」

由於離開了自己的發跡之地上海，杜月笙在經濟上也變得越來越拮据。因為香港不比上海，他賴以發跡的社會基礎全不在此，自己就如無根浮萍，不能像以前一樣呼風喚雨了。杜府上下人口眾多，畢竟是昔日的大亨，人來客去的場面還是要應付得過去，那麼話費更大了，每月總額在六萬左右。只出不進的杜府很快便招架不住了。

失去往日風采的杜月笙求生慾望也不太強，下肢癱瘓後就更無了生趣，家人勸杜月笙打針服藥，杜月笙直接懟道：「你們這樣是讓我多吃苦頭！」長此下去，杜月笙的病情果然日趨惡化，時常昏厥。有一次，杜月笙在和孟小冬談話時，突然昏厥過去，靠著一針強心劑才蘇醒過來。醒後，杜月笙喃喃道：「余此生最愛面子，長此下去將失去面子。」

杜月笙自知時日不多，早早立下遺囑，並囑咐家人，說：「我死後，要穿長袍馬褂，要買好一點的棺材，以後要運會上海，葬在我的生身父母旁，陪陪他們老人家……」曾經叱吒風雲的上海灘大佬此時此刻顯得多麼無助，晚年多麼的凄涼，真是讓人無限唏噓。

曾經和黃金榮、張嘯林並稱上海三大亨的杜月笙在上海灘呼風喚雨，是那麼的不可一世。而今移居香港，全無往日風采，不僅門前冷落，更是落得個客死他鄉的下場，真是十年河東 十年河西啊！

上海和香港都帶水，但是對於杜月笙來說，上海之水是活水，而香港之水也是死水，由上海移居香港，也是捨生入死！

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