杜月笙不僅出身低微，在賭場還經常輸錢，是怎麼做到青幫大佬的？

細數民國時期風雲人物的身世，一般有兩種情況，要麼是從小就接受精英教育，年紀輕輕就地位超然的天之驕子；要麼就是出低微，經過摸爬滾打才位居人上的草根。第二類的人的成功鮮少有捷徑，他們的登山之路是一路荊棘。成，是躍上山頂笑看雲捲雲舒，敗，是隕落山頭萬劫不復。

杜月笙就是第二類的代表人物，他年少時悲慘的境遇給他的人生帶來深深的烙印。杜月笙初期生活在一個健全的家庭，家境只達到溫飽，但家庭美滿和睦。可惜父親的米店生意不景氣，母親也在生下妹妹後就離開人世。貧窮的家庭無法養育兩個孩子，父親忍著傷痛，把妹妹送人了。喪親之痛對小杜月笙來說，來得太早太快了。

父親重振精神後，迎娶了新妻子。本以為這會是新的開始，但是一場疾病又把杜月笙的父親打倒了，小杜月笙只好和繼母一起生活，好在繼母對他儼然視若己出。然而好景不長，繼母在幾年後失蹤了。

小杜月笙流離失所，只好寄人籬下。沒有完善的教育讓小杜月笙混跡聲色場所，以偷、搶、賭作為生活主要來源。對金錢、慾望的渴望是來源於年少被貧窮、流離所支配的恐懼。性格中果斷狠辣的特質是歲月磨礪的戰果。下面這個故事就能體現出小杜月笙年少生活的不易。

杜月笙十幾歲時就浪跡各個賭場，有一次他意外的收穫了十五銅錢，這作為他的本錢，他很是興奮的投入到一場賭博活動中去。本打算小玩一把就收手，沒想到杜月笙手氣不錯，賺了五倍的錢。杜月笙很高興，感覺自己好像摸到了一種規律，想要再次實踐一次。但是這次他倒霉極了，他連本帶利輸了個精光。

杜月笙很震驚，也有些絕望。他不甘心自己竟然落得這般狼狽，他下定決心再賭一把。杜月笙大馬金刀的往賭桌前一坐，那股氣勢把周邊頹靡的賭客都震撼了一把，人們還以為這小孩有什麼真傢伙還沒掏出來。但是沒有錢又沒有實力的小屁孩，結果當然是又輸了。賭場的人惱怒杜月笙狐假虎威的氣勢，又怒他沒有錢還硬是要賭。他們把杜月笙的衣服全扒了，剩杜月笙流落街頭羞愧難當。

杜月笙打這時起，就定了下海的主意。小小的縣城不夠杜月笙大展身手，五光十色的上海才是他夢想的發芽地。一窮二白的少年僅有的資本是膽識和勇氣，杜月笙也憑著這股氣，爬上了上海幫派教主的位置。

也許從某一個角度來說，還有好好感謝賭場的人，沒有他們曾經對杜月笙的羞辱，就不能激發杜月笙心中的那股氣，指引他邁開大步，向前沖。

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