罌粟作為毒品植物，堪稱「毒草之後」

毒品，是人類社會的大敵。毒品之毒，並不是體現在致死性上，而是體現在成癮性上，這是比致死性更可怕的性質。

在濫用毒品這個國際性問題上，我們要老實承認，植物在其中扮演了不光彩的角色。很多毒品化合物要麼天然存在於植物體內，要麼可以由植物合成的天然產物再經過一些簡單的加工製成。在這些毒品植物中，毫無疑問，罌粟是影響最大、為害最廣的一種，堪稱「毒草之後」。

罌粟（學名Papaver somniferum）是罌粟科的一年生植物。它的花很漂亮，如果不是因為植株能提取毒品的話，本來會是一種很有推廣潛力的觀賞花卉。

毒藥合成：一場搭積木遊戲

生物鹼（alkaloid）是主要由植物合成的一類含氮的有機化合物，因為通常呈鹼性而得名。生物鹼種類繁多，結構各異。細分的話，阿片中的生物鹼都屬於「苄（biàn）基異喹（kuí）啉（lín）」生物鹼。

嗯，我想如果不是專門搞化學的人，看到這種5個字里有3個怪字的名字，都會有一種敬而遠之的感覺。其實，比起生物鹼的名字來，它們在生物體內的合成過程要有意思多了。簡而言之，植物是通過類似搭積木的手法，把簡單的分子拼搭起來，從而合成出結構複雜的生物鹼的。

對於苄基異喹啉生物鹼來說，它的原材料是所有生物體內都有的一種物質——酪氨酸。酪氨酸是20種基本氨基酸之一，不僅是蛋白質分子的基本構成元件，而且可以用來合成很多有用的化學物質。比如在人體內，酪氨酸經過一系列變化，可以用來搭成一種複雜的化合物——真黑素（eumelanin）；真黑素是黑色素的一類，我們的頭髮、眼睛之所以是黑色，皮膚在日光照射下之所以會變黑，都和真黑素的合成有關。

酪氨酸分子的球棍模型。灰色球代表碳原子，白色球代表氫原子，紅色球代表氧原子，藍色球代表氮原子。左邊6個碳構成的六邊形結構叫「苯環」。

在酪氨酸的分子中，最顯眼的結構就是「苯寶寶」——由6個碳原子構成的苯環。

苯環的一側接有2個碳原子的「乙基」，乙基第二個碳原子上接有一個氮原子，這9個原子合起來便可以視為酪氨酸分子的基本骨架。就是用這個基本骨架作為「積木」，罌粟搭出了多種類型的苄基異喹啉生物鹼。

比如，把一個酪氨酸骨架去掉氮，然後把乙基的第二個碳原子和另一個骨架搭上兩根化學鍵，這就形成了罌粟鹼（papaverine）和牛心果鹼（reticuline）；利用罌粟鹼類的骨架和一個額外的碳原子再搭出一個環來，這就形成了罌粟殼鹼（narcotoline）；同樣是用兩個酪氨酸骨架和一個額外的碳原子，換一種搭法還可以構成斯氏紫堇鹼（scoulerine）；而如果把罌粟鹼類的骨架彎曲一下，在兩個酪氨酸骨架之間搭出第4個環，同時再用一個氧原子搭出第5個環，這就形成了分子結構最複雜的嗎啡烷類生物鹼——嗎啡（morphine）、可待因（codeine）、蒂巴因（thebaine）都屬於這一類。

阿片中的幾種生物鹼，雖然結構各異，但都是由兩個酪氨酸骨架（藍色骨架包含8個碳原子和1個氮原子，紅色骨架比藍色骨架少1個氮原子）拼搭而成。黃色表示拼搭時額外使用的一個碳原子。（劉夙 製圖）

在這麼多種結構的苄基異喹啉生物鹼中，嗎啡烷類生物鹼的生物活性是最強的。除了有強烈的鎮痛、催眠、鎮咳和止瀉作用，還有很強的成癮作用。正是這種臭名昭著的成癮性，讓嗎啡烷類生物鹼成為對人類來說植物合成的最可怕的毒藥之一，也成就了罌粟「毒草之後」的地位。

植物為什麼要放毒？

當然，植物合成這些有毒化合物，「目的」並不是為了讓人上癮。因為植物不會動，在面對細菌、真菌、昆蟲和大型食草動物的傷害時，它們沒法逃避，只能修鍊成「放毒高手」，通過合成大量有毒天然產物的方式來防禦。生物鹼就是它們用來防禦的重要化學武器之一。

事實上，被子植物合成生物鹼的本領在大約1.5–1.4億年它們剛出現的時候就有了，那時候還是恐龍繁盛的中生代侏羅紀。如今，被子植物最古老的分支之一木蘭類（包括木蘭科、番荔枝科、樟科等）就善於合成苄基異喹啉生物鹼；上面提到的牛心果鹼，最初就是因為從番荔枝科植物牛心番荔枝（Annona reticulata）中分離到而得名。

另一個能夠大量合成苄基異喹啉生物鹼的分支——毛茛目，也是被子植物比較早的分支之一。有證據表明，木蘭類和毛茛目的共同祖先應該也是可以合成這類生物鹼的，所以才能把這套複雜的本領傳給後世這兩大「宗族」。至於這個共同祖先的其他後代，倒是失去了這個本事，不過它們大多都學會了合成沒食子酸和沒食子酸鞣質，在抵禦天敵侵擾時，這些物質具有同樣強的效力。

相比木蘭類來，毛茛目的幾個科（毛茛科、小檗科、防己科、罌粟科等）更善於合成生物鹼，這可能因為它們多是草本植物和灌木，更容易被動物攝食，強大的外界壓力逼迫它們必須加快制毒技術的「研發」。難怪，有大量的傳統藥用植物都出自這幾個科。有了這麼好的家族「底蘊」，我們也就不難理解其中為什麼會演化出「毒草之後」罌粟了。

為什麼是罌粟？

風龍鹼（右）雖然和嗎啡（左）一樣，是把罌粟鹼類的骨架彎曲一下搭成的，但是它彎曲的方向和嗎啡正好相反。（劉夙 製圖）

當然，從分類和演化的角度來看，這個「毒草之後」的名頭還是經過了一番角逐的。

上面說到，嗎啡烷類生物鹼特殊的結構，是通過把罌粟鹼類的骨架彎曲一下搭成的。防己科植物［比如中國有分布的風龍（Sinomenium acutum）］也獨立地學會了這種搭積木的方法，但是很可惜，它把分子彎反了方向，最後合成出來的風龍鹼（清風藤鹼，sinomenine）並沒有成癮性，於是在這場和罌粟科的演化競爭中「落敗」。

即使是罌粟所在的罌粟屬植物，也不是個個都像罌粟這樣能合成嗎啡烷類生物鹼。整個罌粟屬有大約100種植物，其中，只有罌粟和大紅罌粟（Papaver bracteatum）有這樣的本事，而大紅罌粟也只能合成蒂巴因，不能合成成癮性強得多的嗎啡和可待因。不過，正因為其他罌粟屬植物（比如虞美人）沒有這種能力，它們才能成為廣泛栽培的觀賞植物——雖然每年開花的時候，它們都會被人誤認成罌粟，結果虛驚一場。

虞美人

就這樣，先是毛茛目的祖先從被子植物更古老的祖先那裡繼承了苄基異喹啉生物鹼的合成方法；然後，防己科和罌粟科在生物鹼合成上展開競爭，都想出了扭曲分子搭建新環的點子，但最終防己科還是競爭失敗；接著，罌粟屬裡面的兩個種又相互比賽，最後便決出了「毒草之後」——罌粟。

最後，請千萬不要忘記，中國嚴禁任何違反政府規定種植罌粟的行為，即使數目較少，如果種到結出果實，也可能遭到拘留或處以罰金；如果數目在五百棵以上，更是屬於犯罪行為。珍愛生命，遠離毒品。

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