基於多氟苯基疊氮的高效生物正交反應
大家好,本周推薦的是一篇發表在Angew上的文章:Perfluoroaryl Azide Staudinger Reaction: A Fast and Bioorthogonal Reaction,通訊作者是來自馬薩諸塞大學洛威爾分校的Mingdi Yan教授和來自瑞典皇家理工學院Olof Ramstr?m教授,他們兩個課題組分別從事納米醫學和仿生超分子化學以及先進材料相關方面的工作。
Staudinger反應作為一種生物正交反應被廣泛應用,它通過疊氮膦分解釋放一分子氮氣生成亞胺膦進而水解生成最終產物。對其機理進一步分析可知可以通過在膦上加入給電子基團或是在疊氮苯上引入吸電子基團可以提高反應速率,但由於富電子的膦在生物體系內容易被氧化,而在疊氮苯上引入吸電子基團後生成的亞胺膦比較穩定且水解速率較慢,是一種比較合適的選擇,所以作者引入了多氟苯基疊氮(PFAA),它可以和芳基膦在室溫下快速發生反應生成穩定的亞胺膦,比傳統的staudinger ligation的反應速率常數高1940倍。作者將PFAA進入乙醯化的甘露糖、半乳糖和葡萄糖中設計成為探針,標記細胞三天,然後加入帶有芳基膦和FITC的BSA孵育半小時,發現在細胞表面具有非常快的標記效率、非常好的標記效果和非常低的背景,是一個非常好的生物正交反應。
文章引用:
doi: 10.1002/anie.201705346.
文章鏈接:
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201705346/pdf
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