黑老大杜月笙如何被蔣介石嚇死？

在蔣介石心目中,黑老大杜月笙是個很不好管理的人,只可利用.抗戰後，杜月笙自以為勞苦功高，想讓蔣介石給他個上海市市長的職位過過官癮，對他早有看法的蔣介石豈可讓他名正言順重新稱霸上海，使上海成為遊離於中央政權之外的獨立王國?於是決定趁著日寇投降接收重建上海的契機，加以抑制，蔣對內明確表示對黑幫一錄取締。

三大戰役結束後，看到蔣家王朝氣數已盡，杜月笙開始謀慮去從。

經過深思熟慮,杜月笙選擇了有「自由港」稱號的香港。於是他便開始為出走香港做準備,賣了杜美路上的一處公館，去香港買下了堅尼地台18號的一處小洋房.

而蔣介石一心想帶杜月笙去台灣,1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蔣介石請去南京，對他說：「上海看來是難以守住了，杜先生應有所準備，必要時攜家小去台灣。」

4月21日，人民解放軍橫渡長江，23日南京解放，上海岌岌可危。在奉化溪口老家的蔣介石仍念念不忘杜月笙，電令上海市長吳國楨、警察局長毛森等，力勸杜月笙去台。而這時杜月笙已經決定去香港,便虛與委蛇，暗中準備赴港。

4月27日,杜月笙戀戀不捨離開了他一度稱雄的上海灘，經6天海上顛簸，船抵香港。

到香港後,杜月笙的地位一落千丈,又不能像上海一樣大把大把地掙錢，日子過的很不好,心情也很差,整天呆在家裡喝茶聽收音機看看報紙，再或是向小老婆孟小冬學唱京劇,(孟小冬,我國京劇演員,和海蘭芳離婚後,嫁給了大她20多歲的杜月笙,是典型的老夫少妻)。

敗退台灣的蔣介石仍然對這位大亨念念不忘,派出俞鴻鈞、洪蘭友等赴港遊說，杜均以疾病纏身為由推拒。遊說不成,蔣便惱羞成怒,採取「神經戰」恐嚇他。而正是蔣介石這種「恐嚇「的戰術，竟把這位稱雄上海灘幾十年的霸主給活活嚇死了。

1951年4月初，在香港的國民黨特務傳話給杜月笙說，中國共產黨正準備與香港的英國政府交涉，打算把他押回上海，在清算「四一二」政變大會上批鬥，同時大陸特工已經潛入香港，如交涉不成時，就將他就地處決。

杜月笙信以為真，極度恐懼，寢食不安，終積憂成疾患了嚴重的神經衰弱和心臟病。當年7月，他中風偏癱卻拒絕治療，8月16日下午，這位曾稱雄於上海灘的大亨在極度恐懼中永遠地閉上了眼睛。

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