名留千古的才子，曾因逃命裸奔，最終下場悲慘
受一些影視劇的影響，唐伯虎給人留下的就是一位才華卓著、風流倜儻、縱情山水的瀟洒公子哥兒形象。真實的唐伯虎卻並不是像影視劇中所描述的那般，唐伯虎的確很有才華，但他卻並不風流，而是一個悲情才子。他仕途受挫，窮困潦倒半生，妻子棄他而去，紅顏知己又先於他香消玉殞，最終他在孤獨與貧困中終老一生。
成化六年（1470年），二月初四，唐寅出生於蘇州府，出身商人家庭，父親為唐廣德，母親是邱氏，自幼聰明伶俐，熟讀四書五經，並博覽史籍。16歲參加秀才考試得第一名，轟動了整個蘇州城，20餘歲時家中連遭不幸，他的父母、妻子、妹妹相繼去世，而家境也從此衰敗下去，後來，在好友祝允明的規勸下苦讀詩書，29歲參加應天府公試，得中第一名「解元」
唐伯虎此間也結交了一位好友，就是徐經，徐經出身於無錫江陰祝塘的名門望族，自幼篤志好學，才華出眾，於弘治八年(1495)23歲時參加鄉試，考中舉人。1499年他與徐經結伴赴京，一起參加禮部會試，這次會試的主考官即程敏政。
由於他倆在會考前拜訪過主考官程敏政，會試結束後，京城裡便流言四起，盛傳江陰富家子弟徐經賄賂主考官，預得試題，並說唐寅、徐經將獲會試一、二名。給事中華昶獲悉後，便向皇上奏了一本，彈劾程敏政受賄泄題。孝宗帝震怒之下，立即命令撤去程敏政的主考職務，並下令將徐經、唐寅關進監獄，嚴刑拷問。
後經大學士李東陽複審，唐、徐並不在程敏政的錄取名單中。雖然查無實據，但卻事出有因，程敏政最終還是被罷了官，華昶因奏章不實遭到降職處分。徐經則被革去舉人，終身不得為官。唐寅也受株連，謫為浙藩處橡吏，他不甘受辱，未往就職，曾寫長信向其友文徵明訴述冤屈，言詞極為激憤。
正德九年（1514年），唐寅寫有《許旌陽鐵柱記》和《荷蓮橋記》。同年秋，唐寅應寧王朱宸濠之聘。唐寅一度以為自己終於找到了明主，可以實現一番抱負，但他很快發現，寧王朱宸濠經常和一些和朝廷做對的軍閥勢力接觸，而且暗中囤積了很多糧草、兵器，看來寧王是要造反。
他為了讓寧王放他走，只能裝瘋賣傻，當時他做的最極致的事情就是裸奔，放棄了所有的尊嚴，光著身子到處走，還喊著：「我是寧王的貴客！」就這樣被寧王趕出了南昌城，回到了蘇州。
經過這一次的事件，唐寅終於對人生徹底絕望，整日的飲酒作樂，縱情聲色，身體很快被摧垮。相反，他在藝術上卻取得了很大的成就，他的詩詞書畫都不拘泥於規則，特別是他的人物畫，被認為三百年間無人可及項背。但唐伯虎晚年生活十分窮困，有時甚至依靠朋友的接濟生活，54歲即病逝。
一首桃花歌彷彿在訴說著他的心聲：別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。
