杜月笙病逝香江後，究竟留下了多少遺產？
重回上海灘挨「當頭一棒」
1945年8月底，在全國歡慶杭戰勝利的喜悅氛圈中。五十七歲的杜月笙返回闊別八年之久的上海。火車上的杜月笙有喜有憂，心事重重。
杜月笙喜的是自己在抗戰中不但沒有像上海另一「大亨」張嘯林那樣落水當漢奸，還積极參加了各種抗日救國運動。他和黃炎培等籌組上海市各界抗敵後援會，為抗日活動葬捐了不少錢；他組織了抗日民間武裝「蘇浙行動委員會別動隊」，多次配合正規軍作戰；他還部署門徒協助軍統刺殺了上海市偽市長、大漢奸傅筱庵以及自己幾十年的把兄弟、投敵的張嘯林。有這樣的累累功勞，如今抗戰勝利，杜月笙想蔣介石理應給他一碗好飯吃，當時上海坊間也確實盛傳他即將被任命為上海市市長。
上海社會上對「杜先生」即將歸來表現出極大的熱情，其門徒和一些名流人士為表達對他的歡迎，決定以民國迎客的最高規格——搭牌樓迎接。得知此事，杜月笙立即傳話制止，他說：「我不過是個老百姓，這就搭牌樓，如果是中央領導人來了該用何禮節？」
他的擔憂卻更深重。老於世故的他十分明白，他之所以坐大如此，是因為上海「四邊三角」的獨特格局：抗戰前，上海被公共租界、法租界和市政府轄地劃分為三大塊，他的黑社會組織就在這三者間的交界縫隙處生存、繁衍，成為第四股力量；並且，由於前三者互不買帳，協調各方關係的角色自然落到了他這股不官不民、似匪似商的勢力身上。由此有人甚至認為，他的杜公館才是真正的上海市政府。
現在抗戰勝利，上海的租界消失了，市政歸於統一，他的黑杜會組織不僅失去了賴以存活的治安死角，而且失去了最有力的援助——帝國主義，他和他的集團不再具備勾結帝國主義的媒介和租界別動隊的價值；國民黨現盡可使用軍隊、警察、特務等統治上海，犯不上再利用這股名聲不好又頗難駕馭的黑社會勢力——自己過去呼風喚雨、縱橫捭闔的好時光只怕要成為明日黃花。
然而好事沒有出現，立即有消息傳來，上海市長一職已由錢大均出任；壞事倒比想像的還糟：杜月笙人還未到上海，上海北站已出現大字標語：「打倒社會惡勢力!」「杜月笙是惡勢力的代表!」「打到杜月笙!」驚惶之下，杜月笙臨時決定改在南站下車。
杜月笙得知，使他一返滬就挨當頭一棒是他的門生吳紹澍主使，接著打擊接踵而至。他的門徒謝葆生因漢奸罪被槍斃，他也相救不得；他的總管家，萬昌米行老闆萬墨林被蔣介石的黃埔嫡系、上海警備司令兼市警察局長宣鐵吾投進監5次，罪名是「經營私運，壟斷市場，操縱物價，資款作弊」。甚至杜月笙本人後來也被變相扣押。國民黨在上海徵集「救濟特捐」，支撐內戰籌款目標無法達到。宣鐵吾就變相扣押杜月笙八小時，杜月笙被迫出錢才贖回自由之身。上海市當局已把當年的「親密朋友」杜月笙當成重點打壓的對象，杜月笙及其集團的伸展空間大為壓縮。
勉力維持「龍頭老大」局面
在不斷的被動挨打之中，杜月笙逐漸緩過勁來。畢竟他在上海有完整的班底，有一批精心栽培多年的得力幹將。杜月笙一邊韜光養晦以適應新局，一邊努力重建「聞人」的尊榮。
首先，他通過國民黨上層最可依賴的密友戴笠開始收拾吳紹澍。正負責清算漢奸工作的戴笠抓住吳紹澍私放汪偽上海稅統局局長邵式軍以謀取錢財的鐵證，以「縱放巨奸、吞沒逆產」的罪名呈報蔣介石；不久中央電令下達，先是免了吳紹澍的副市長職務，接著又罷黜了他兼任的上海市社會局局長，改由接近杜月笙的中央委員吳開先繼任。吳紹澍從此一蹶不振，杜月笙「被徒弟欺負」而失去的顏面得以挽回。
接著，上海市舉行參議會議長選舉。杜月笙知道他不在國民黨支持之列，但他要顯實力和人氣，決心以高票拿下議長之職，再瀟洒辭去。經過各界門徒的運作，一時大有「全票當選」之勢。選舉進行唱票時，杜月笙滿以為他的名字會一路唱到底，不料總共一百八十票中出現了四十餘張空白票，雖然還是當選，但這個結果與杜月笙的預想大有差距。在掌聲中，杜月笙起立發言，他已沒有按事先準備的講稿高談闊論的興緻，只反覆說明自己健康情形欠佳行政經驗不夠充分，因此他要求大會准他辭職，同時另選賢能。
在這有進有退、有得有失中。杜月笙勉力維持著「龍頭老大」的體面，對國民黨的憤恨與日俱增。他對密友范紹曾說：「淪陷時上海無正義，勝利後上海無公道。」還說：「過去帝國主義統治租界時期還有些建設，秩序也比較好，國民黨來了以後只知通要錢，搜刮民脂民膏的手段超過帝國主義十倍不止。」甚至還說蔣介石拿他當夜壺，用完就往床底下一扔。
幾翻沉浮掙扎，看透了國民黨政權的卑劣腐朽，雖然也戴上了全國麵粉業公會理事長、全國棉紡織業公會理事長、全國輪船業公會理事長、中國紅十字總會副會長、上海市地方協會會長等七十多個桂冠，身患嚴重哮喘症的杜月笙已深感力不從心了。
江山易幟想避居法國，與孟小冬結婚
1949年，國共兩党進行最後決戰。杜月笙觀察著形勢，知道必須再作一次重大選擇了。多年來他積極助蔣反共，同時又跟共產黨結下創紅色情緣。如抗戰中，他通過潘漢年向八路軍無償援助一千具荷蘭進口的防毒面具，並表示決不使部下妨礙中國共產黨的救國活動。1947年，杜月笙應中共要求，收在上海活動的共產黨員、主演過《夜半歌聲》的著名演員金山為「關山門弟子」，為其工作提供幫助。他還掩護過周恩來的堂弟。
到1949年春，國民覺在大陸垮台已成定局，國共雙方加強了對社會上實力派人士的爭奪，杜月笙已無法再兩面騎牆。解放軍兵臨江南之時，杜月笙跟黃炎培、章士釗、史良、張瀾等著名人士頻繁接觸，商議時局，議論出路，黃炎培等勸他留下。據杜月笙說，周恩來還通過黃炎培三次想約他面談。上海灘另一「大亨」，輩分在杜月笙之上的黃金榮經共產黨多番工作、加之不願以八旬高齡流寓海外，已決定留在上海迎接新時代到來。在此情況下，杜月笙也考慮過留下。同時，國民黨方面絕不願意杜月笙被「統戰」過去，也加強了對他的脅迫,1949年4月10日，蔣介石召見杜月笙，要求他立即前往台灣。反覆權衡牡月笙缺定遠離政治漩渦，既不留上海，也不去台灣，而是定居香港。
抵達香港的杜月笙住進朋友為他選定的堅尼地十八號，這裡成為最後一個杜公館。
此時杜月笙的哮喘病癒加嚴重，治療方法是中西並重，藥石兼投。經常來為他把脈開方的醫生有中醫四位，西醫三名，在香港個個都有名望。杜月笙醫生越請超多，用藥越來越雜，身體卻不見起色。幾個月下來的結果，是他自嘲說：「如今我是拿葯當飯吃！」
卧病中的杜月笙時時關心著大陸形勢。而中共也在力爭對上海經濟和社會有重大影響的他能返回。當時杜月笙能發揮的影響主要在兩個方面，一是上海的工商、金融老闆在大變局中都看著杜月笙如何抉擇，頭面人物「杜先生」都離滬而去，大家趕緊跟著逃離，上海一時掀起了資本外逃的風潮，如果杜月笙能歸來，就能安定工商界人心；二是黑社會十萬人員趁新舊交替大肆做惡，上海解放後幾月內治安急劇惡化，而這些人最受杜月笙節制。為便於杜月笙歸來，中共雖然對黑社會幹將和肇事做案的成員嚴厲打擊，並勒令凡參加過幫會者都必須到有關部門登記，但對黑社會教父杜月笙一直沒有定性。
因為跟法租界打過多年交道，杜月笙一直對法國感到親切，他想遷居法國，徹底遠離政治是非。
杜月笙全家和追隨他的顧嘉棠、萬墨林兩家，遷法共需二十七張護照。杜月笙向敗退在台灣的國民政府提出申請，結果台灣方面要收取護照費十五萬美元。杜月笙的產業全留在大陸。轉移出來的只有出售一處房產的三十萬美金，供幾十號人在香港的龐大開支這筆護照贊杜月笙竟已付不起!
晚年杜月笙在香港唯一帶喜氣的事是和她的紅顏知己、著名京劇演員孟小冬結婚。杜月笙一生酷愛京劇，1925年和孟小冬相識以來，他對孟小冬有很多敬重照拂。杜月笙病倒後，孟小冬感念其恩情，一直服侍在側，只是一直沒有夫妻名分就在準備遷居法國，杜月笙另一太太、也是京劇名伶出身的姚玉蘭計算出需要二十七張護照時，孟小冬對杜月笙幽幽一句：「我跟你去，是算女朋友還是算傭人？」杜月笙一愣，立即宣布與孟小冬舉行婚禮。1950年的某一天，香港杜公館內擺起十桌宴席，六十二歲的杜月笙強撐病體，和四十一歲的孟小冬完婚。孟小冬是杜月笙的第五房太太也是最後一房。
病逝香江，遺產只有十萬美元
杜月笙的病情不斷發展，已必須長期吸氧才可苟延殘喘，而他的迷信也加劇了惡化程度。
杜月笙早年為黃金榮當小夥計時，一名和尚當街拉住他，要為他相面，稱他將來的富貴遠在黃金榮之上。當時黃金榮就在當面，杜月笙十分尷尬，痛斥和尚有眼不識泰山，儘是胡說八道。不想後來他真的成為「上海皇帝」，「業績」上把黃金榮遠遠拋在後面。
早年這次奇特的經歷，使杜月笙對相面算命之類深信不疑，而且他知道現在如果測算結果不祥，術士們現在不會當面對他說。於是他將自己的生辰八字匿名悄悄寄給台北一個名號為「六月息館主」的算命大師。六月息館主回函，說他「六十四歲在辛卯，天克地衝絕難渡過」。也就是說他絕對活不過虛歲六十四。頓時杜月笙求生信心全部崩淡，這催命般的一紙命書被他貼肉而藏，去世後才被家人發現。
進入1951年夏，杜月笙已經病入膏育，該立遺囑處置遺產了。外人均很好奇這位最盛時僅為其一人服務的僕人就達九十七名的大亨到底有多少財產留給家人，結果杜月笙報了數：十一萬美元。這筆錢原為十萬美元，是他早先寄存於宋子文的弟弟宋子良處的。宋子良代為投資，略有贏餘。現在這十一萬美元是曾經揮金如土、鐘鳴鼎食的杜月笙的全部遺產，據其女杜美如回憶，分配大致如下：每個太大拿一萬，長子拿一萬，沒出嫁的女兒拿六千，出嫁的拿四千。在此前，杜月笙銷毀了歷年別人寫給他的所有借據，他對子女說：「我不希望我死後你們到處要債。」分配完遺產，杜月笙把所有事務都交給得意門生陸京士處理，自己安心等死。最後他日日高燒，嘴唇成粉紅色，舌頭咖啡色。1951年8月16日下午，63歲的杜月笙明下了最後一口氣。
杜月笙死後一年，以陳毅、潘漢年為首的上海市新政權，依靠廉潔高效的國家機器和民眾支持。僅用三年時間就基本肅清了盤踞上海近一個世紀之久的黑杜會勢力。杜月笙和他那個光怪陸離的時代從此走進了歷史。
