一代梟雄：孫紅雷愛過的幾個女人中，誰才是他的最愛呢？

「我不是什麼大哥，不是土匪，不是渣子，我是美國賓夕法尼亞大學畢業的建築師」，這是何輔堂（孫紅雷飾）在「一代梟雄」劇中的銘牌，也是本著這個信條，回到風雷鎮後他用心改造舊的生存狀態，建設新的風雷鎮，在此期間為父報仇，當土匪，住監獄，闖大上海，開銀行，前前後後和4個女人發生過愛恨糾纏，那麼他在這4個女人中又更喜歡誰呢？

劉二泉（郭珍霓飾），當地財主劉老爺家二姑娘，何輔堂忍辱負重，為報父仇，咬著牙娶了大仇人家的瘸子的二姑娘，雖然她身殘但是她聰明，早早就看出何輔堂的不軌，但是她一直在隱忍，與何輔堂鬥了一生，她同時既是愛情的受害者，也是時代的犧牲品，她最後接受了何輔堂，理解了何輔堂，但最終還是出家到老至死，何輔堂對她只是利用了一下而已，對這個有名無實的夫妻盡了應該的責任。

朱彩鈴（陳祉希飾），江湖女人，戲子出身，刀馬花旦，性格貞烈，有胸無腦，美麗大方，陪何輔堂一起闖蕩江湖，梟雄的工作伴侶，由戲子到成為女兵隊長，殺人不眨眼，後來與文化人何輔堂的距離越來越遠，沒有共同語言，而且經常干出點讓何輔堂難堪難耐的事情來，逐漸得她退出了何輔堂的視線。她是何輔堂的最愛嗎？答案是否定的。

趙素影（高洋飾），神仙姐姐般的女孩，她是一個沒落貴族的遺少，琴棋書畫樣樣精通，不食人間煙火，她愛何輔堂是真男人，為了擺脫沒落家庭而選擇了何輔堂，但何輔堂卻沒有留住這個白紙一樣的女孩，因為她對何輔堂從文質彬彬的文人形象，變到他成了殺人不眨眼的大佬，甚至還有原配，她接受不了這樣的現實，肝腸寸斷，投河而死，她是何輔堂的艷遇，但何輔堂卻沒有享受的艷福，說她是何輔堂的最愛，沒有人會相信，最多算是何輔堂同情弱小的個例子而已。

程立雪（陳數飾），大學生，高尚單純，先前被魏正先誘婚，讓偽君子的魏正先欺騙，遇害未死，讓何輔堂所救，被何輔堂所感動，和何輔堂有共同的話題，志同道合，她既有文人的知性，又有現實的氣息，是何輔堂最佩服，最喜歡的女人，應該是何輔堂的真愛。

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