蔣介石是正經的青幫子弟出身，1916年，29歲的蔣介石在上海投資失敗，為躲避債主，以「蔣志清」的名字拜上海青幫大亨黃金榮為師，是青幫的第二十三代弟子，屬「悟」字輩，和其後的另一上海大亨杜月笙是同門同輩師兄弟。

從這一點上看，蔣介石起碼是認同一些江湖規矩的，而且頗有義氣，所以他結拜兄弟很多，如陳其美、張靜江、戴季陶、李宗仁、許崇智、馮玉祥、張學良等，其他還有不甚出名的黃郛、張群等。

陳其美

陳其美是青幫大佬級人物，也是同盟會的元老，和蔣介石是浙江老鄉。蔣介石赴日留學時，經人介紹認識了陳其美，陳其美介紹蔣介石加入了中國同盟會，並結拜為異姓兄弟。

可以說蔣介石能夠走上革命之路，陳其美是其領路人。在這所有的結拜兄弟中，只有陳其美，蔣介石是有真感情的。

1916年5月18日，陳其美在上海被袁世凱派的槍手刺殺。當時懾於袁世凱的暴政，沒有人敢前去認屍，陳屍三天。在外地的蔣介石聞訊後，冒著被抓砍頭的危險，孤身奔赴上海，將陳其美的屍體安葬，之後又將其侄陳果夫和陳立夫帶在身邊，加以重用。

張靜江

張靜江是孫中山革命時的錢袋子，國民黨四大元老之一，張家家財千萬之巨，為南潯「四象」之一。陳其美死後，蔣介石開始結交張靜江，並結為異性兄弟。張靜江對蔣介石的幫助是巨大的，不僅資助他留學，還竭力向孫中山推薦。1925年3月12日，孫中山在北京逝世後，張靜江更是全力以赴支持蔣介石，以至於後來蔣介石感激得稱他為自己的「革命導師」。

南京國民政府成立後，蔣介石和張靜江對如何建設國家產生分歧，逐漸淡出政壇，轉而信佛，1950年9月3日病逝於紐約。

李宗仁

蔣介石比李宗仁大4歲，1926年8月，北伐軍打到長沙時，蔣介石與李宗仁成為換蘭拜帖的兄弟。

蔣介石和李宗仁之間的關係錯綜複雜，有合作，也有互相拆台。比如結拜之後第三年的1929年蔣介石就和李宗仁爆發「蔣桂戰爭」，結果李宗仁戰敗，被結義大哥打得逃居香港避難。1930年4月，李宗仁聯合馮玉祥、閻錫山反蔣，被推為中華民國陸軍副總司令，再敗，退回廣西。1931年5月，李宗仁又聯合粵系軍閥陳濟棠反蔣。

後來，李宗仁開始和蔣介石合作，接受改編，共同抗日。解放戰爭中，李宗仁再次倒蔣，逼其下野，自己當上了代總統。解放戰爭結束後，李宗仁不敢去台灣，借道香港，去了美國，後來乾脆回到了大陸。

馮玉祥

馮玉祥和蔣介石二人於1928年2月18日北伐之際，在鄭州換貼作盟義結金蘭。但後來，馮玉祥基本反了老蔣一輩子。

1930年，中央著手「削藩」，二、三、四集團軍的馮玉祥、閻錫山、李宗仁起兵反蔣，發生「中原大戰」。但1937年4月，蔣介石的胞兄蔣介卿病故，馮玉祥亦是作為死者的兄弟身份，前來溪口奔喪。

1948年9月1日，在國外考察的馮玉祥因輪船失火遇難，享年66歲。

張學良

1930年中原大戰時，蔣介石與李宗仁、閻錫山、馮玉祥聯軍對峙，一時陷入僵持，這時候張學良通電全國支持蔣介石，於是反蔣聯盟瞬間瓦解。蔣介石取得中原大戰的勝利後，極為高興，邀請張學良到南京，二人結為金蘭兄弟。

世事難料，誰能想到六年之後先是義弟張學良兵諫兄長蔣介石，之後兄長更是直接囚禁了義弟半個世紀。蔣介石的這些所有結拜兄弟中，應該就數張學良最為差勁了。

可以看出來蔣介石的這些結拜兄弟們都是一時之人傑，在他們的幫助下，蔣介石都得到過巨大的利益好處。但我們也看到，因利益而結拜的兄弟，能夠真正團結一心，走到最後的，沒有幾個。

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