段子界華山論劍，富爸爸米蘭和爭四阿森納誰更悲催？

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不是冤家不聚頭，身為本季歐聯杯奪冠熱門，阿森納和AC米蘭在16強狹路相逢，無疑令近幾季略顯平淡的歐聯杯早早有了歐冠的味道。

對於聯賽中均難以確保歐冠席位，亟待一張歐聯杯冠軍外卡的兩隊而言，這幾乎是他們所能抽到的最差對手。

回顧兩隊1995年至今6次洲際戰事交鋒，兩隊各自2勝2平2負，米蘭只比槍手多進1球，可謂旗鼓相當。而6次火星撞地球般的對決，幾乎場場經典。

1995年元旦，分別奪得1993-94賽季冠軍杯和優勝者杯的AC米蘭和阿森納，首次在歐洲超級盃舞台上碰面。兩隊的首次交鋒本該發生在1994年，但由於這一年末熱那亞球迷維琴佐·斯帕諾羅在觀看兩隊比賽的路上，被激進球迷刺死，暫停一周賽事為其默哀的義大利足協，建議兩隊更換主客場對陣順序，而阿森納也非常紳士地接受了這一建議，將首戰移師海布里。

兩隊在「一場訓練賽」（《泰晤士報》語）般的友好氛圍中戰成0:0。同年2月8日，時隔近6個星期，在聖西羅稀稀拉拉的2.4萬名觀眾注視下，卡佩羅的球隊由博班和馬薩羅各下一城，繼1989和1990年後史上第三次加冕歐洲超級盃。

彼時的紅黑軍團，雖則在半年前的雅典以教科書般的防守反擊4球斬落巴薩登頂，但三劍客的解體、防線的老化，還是令他們意甲僅獲第四、歐冠決賽負於阿賈克斯。雙線衛冕失敗，被迫開始了卡佩羅任上的二次創業。

阿森納更是流年不利，這支英超肇建之初還在豪強序列的老牌勁旅，在喬治·格雷厄姆治下愈發成為粗糙、死板、土氣的代名詞。後防五老+前鋒伊恩·賴特的長傳沖吊，令人昏昏欲睡。在優勝者杯決賽被薩拉戈薩中場納伊姆吊射絕殺後，94-95賽季英超他們僅高出降級區6分，堪堪以第12名謝幕，格雷厄姆也被炒了魷魚。

時隔13年，2007-08賽季歐冠1/8決賽兩隊二度在歐戰碰面，只不過彼時主帥已分別更迭為了安切洛蒂和溫格。

雙方依舊是阿森納先打主場，兩回合比分也是0:0和2:0，但在聖西羅歡慶勝利的卻是槍手。

首回合安切洛蒂四平八穩的聖誕樹陣型與兩屆歐冠冠軍的經驗，讓紅黑軍團得以全身而退。但義大利人卻低估了槍手青年軍的鬥志：聖西羅之戰的最後6分鐘，法布雷加斯打破兩戰長達174分鐘的沉悶，阿德巴約傷停補時再補一刀，提前將衛冕冠軍淘汰。同時，安切洛蒂時代米蘭歐冠從未跌出八強的神話，也就此破滅。

同年意甲米蘭僅獲第五，季末兩手空空的安帥一年後聽到下課鈴，恰是在此戰埋下伏筆。

風水輪流轉，待到2011-12賽季歐冠1/8決賽兩隊宿命般重逢時，又是四年一晃而逝。

2012年2月16日的聖西羅，看似老邁遲緩的米蘭卻打出了久違的高效率：鋒線三叉戟更是格外神勇，博阿滕16分鐘便以標誌性爆桿遠射破門後，伊布兩度助攻羅比尼奧擴大比分，比賽第78分鐘「神塔」又將自己製造的點球輕鬆命中。一場4:0令阿森納遭遇了222場歐戰以來的最慘痛失利，也是槍手隊史僅有的4場4球（含以上）慘敗之一。