此人由宋江親自招降，立下大功，上梁山後未立寸功還極為窩囊

眾所周知，《水滸傳》雖有108位好漢，可是有些人簡直就是拿來湊數的，毫無存在感。這些人上了梁山後就沒有什麼功勞，只有在戰死的時候才知道他的存在，即使排名靠前的一些好漢，也有不少這種情況。就比如排名74位的白面郎君鄭天壽，才一句台詞：「哥哥且請起來，這個容易」，實在是悲催。

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梁山還有一位好漢，上山之前是有大功的，到了山上卻泯然眾人了。這個人就是排名第105位的好漢險道神郁保四。此人原來是打家劫舍的強盜，和梁山好漢算得上是同行。然而，郁保四可沒給梁山英雄們面子，很乾脆地劫了梁山從北邊買來的馬匹，送到了了曾頭市，直接與水泊的英雄們對著干。

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曾頭市可是梁山前期發展遇到的一塊非常難啃的骨頭，晁蓋這種比宋江更像老大的英雄人物，就栽在了攻打曾頭市的戰鬥中。郁保四本來是曾頭市一邊的人，做事也算兢兢業業，卻被長官出賣把他交給了宋江，由宋江親自出馬招降，三下五除二郁保四就投降了，還回到曾頭市充當卧底。

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正是郁保四提供的假情報，讓曾頭市長官把大將史文恭派出去劫寨，中了宋江的調虎離山之際，最終梁山順利拿下了曾頭市。郁保四在戰鬥中立下大功，沒成想這就是他人生的巔峰。到梁山後，郁保四成了扛旗手，雖然有苦勞，卻未立寸功，好不容易得到勸降董平的差事，卻被董平20大板打了出來，簡直窩囊至極。後來，郁保四在討伐方臘時被飛刀殺死，活脫脫就是一個配角的悲催故事。

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