進退無恆的李密
隋煬帝大業十三年（617），李密帶領百萬雄師，駐紮在洛口糧倉，可以說控制著隋朝東都洛陽的飯碗。他的部下柴孝和建議，令裴仁基守回洛倉，翟讓守洛口倉，李密自率精銳之師西襲長安，解決當時的西京留守、代王楊侑，然後再揮師東進，進軍洛陽。
李密認為瓦崗軍大部分是河南人，沒有攻下洛陽之前，不宜西進陝西，沒有聽取柴孝和的建議。
李密可能忘記了，當年楊玄感起兵的時候，自己給楊玄感就出過上、中、下三計，西進長安為中計，攻取洛陽為下計。事實證明，他犯下了致命的戰略錯誤，重蹈了楊玄感的覆轍。
瓦崗軍始終不離開東都洛陽附近，一心想打下洛陽，把周邊勁敵都吸引到自己這裡來了。李密率軍與隋軍大小一百餘戰，互有勝負，兩敗俱傷，最終卻讓李淵摘了桃子。
王世充是李密一生的勁敵。在洛陽周邊，李密和王世充陳兵相鬥一百多天，最初互有勝敗，但洛北一戰，李密派遣幾百名精銳士兵突然襲擊，打得王世充的軍隊大敗虧輸，爭搶著過浮橋，淹死幾萬人，王世充幾乎是隻身狼狽而逃。瓦崗軍更加強大，隋朝將士紛紛投降，東到河北山東，南到長江淮河，不少郡縣的地方官都派人來上書歸順李密。
這時侯發生了兩件事。
第一件事，是瓦崗軍內訌。天下還沒有大定，瓦崗軍隊高層就開始爭權奪利了。先是翟讓手下的將領王儒信勸說翟讓當老大，統領軍隊所有事務。接著翟讓的哥哥翟寬也對翟讓說：「皇帝只能自己做，怎麼能夠讓給別人呢？你不做，我來做！」翟讓還沒有明確態度，卻不知怎麼被李密知道了。李密也不說破，在酒席上請翟讓欣賞一把好弓，翟讓把弓一拉開，李密的手下就趁其不備，把翟讓斬殺了。翟讓收留李密，又主動讓李密做瓦崗軍的統帥，李密做出這種行為，雖然取得了瓦崗軍的絕對領導權，卻也使他大失人心。
第二件事，是勸李淵出關。當時，李淵是隋朝的太原留守，在晉陽起兵。李密給李淵寫了一封信，說要效仿當年周武王大會諸侯於盟津討伐商紂王，請李淵出兵河南，「會獵」於中原。李淵一看信，笑了，叫人寫了一封回信，大意是說現在天下大亂，群雄並起，天下老百姓需要一個皇帝呀，這皇帝不是別人就是您呀。我老人家五十多歲了，沒有問鼎中原的志氣了。現在楊廣老皇帝遠在揚州，您說的殺商紂於牧野，擒子嬰（秦朝最後一個皇帝）於咸陽（意思是攻取洛陽捉拿越王楊侗），這樣大逆不道的話，我可不敢說！您還是好好保重，早日成功吧，到時候看在一筆寫不出兩個李字的份兒上，封我當個諸侯，我就滿足嘍！
這一段話，讓人不由得想起當年孫權寫信勸曹操稱帝，曹操大笑說：「這小子想把我放在火上烤呢？」李淵這一笑，和當年曹操那一笑有異曲同工之妙，都是老奸巨滑。李淵對手下說，李密在河南打王世充，對我來說就好比當年楚漢相爭，他就是我的韓信、彭越啊。你們好好打吧，我就不去湊這個熱鬧了。
這一年，李密三十五歲，李淵五十一歲。李淵多活的這十六年，並沒有活在狗身上。
李密接到回信，高興地說：「唐公（李淵）都這麼推崇我，這天下是我的了！」於是一心一意和王世充干仗。
不料這時候，又出來一位大對頭，就是宇文化及。宇文化及是隋朝的右屯衛將軍，當北方大亂的時候，他隨侍楊廣於揚州，他迫不及待，在揚州幹掉了楊廣，然後率領十餘萬軍隊北上進攻李密。兩軍在黎陽相對。李密知道宇文化及軍隊遠道而來，糧草不多，就騙他說要講和。宇文化及大喜，以為李密據有天下六大糧倉之半，既然講和了，一定會接濟我軍糧食。於是屯兵不動，糧食也不省著吃了。等到知道李密是騙自己的，戰機已失，糧食也差不多吃完了。軍無士氣，大部分叛逃到了瓦崗軍。仗打不下去了，宇文化及只好跑路。
這時候，王世充捲土重來，和李密在洛陽城東面的金鏞城相對。王世充軍隊在洛陽城內，有錢有衣服卻沒有糧食；瓦崗軍在城外，有糧食卻沒錢沒衣服。王世充提出來用錢帛換糧，李密最初不同意。他手下的邴元真是個逐利之徒，屢次勸說李密同意交換，李密只好答應了。本來王世充軍隊無糧，好多人來投降瓦崗軍，這下有飯吃了，沒幾個人來了。其實這個交換並不完全是昏招，因為瓦崗軍只有飯吃，沒衣穿，沒錢用，投降而來的士兵又大多不忠誠，也已經軍心不穩了。
王世充給了瓦崗軍致命一擊。他率領五千人馬來攻打金墉城，李密一敗再敗，裴仁基、祖君彥先後被擒。邴元真派人和王世充暗通。李密的情報工作還是可以的，知道了王世充將以邴元真為內應，渡過洛水來偷襲自己。於是假裝不知道，想等王世充軍隊一半渡過洛水、立足不穩之時，打他個出其不意。不料他派出的偵察兵不給力，等他知道消息，王世充軍隊已經全部過河上岸了。
李密自知不敵，只好落荒而逃，幾十萬大軍一時潰散。他想去投奔駐紮在黎陽的瓦崗舊將徐世績、魏徵，有人說：「當初您殺翟讓的時候，徐世績因為是翟讓的部下，差點兒也被您殺掉，恐怕去不得。」於是他率領殘兵，找到王伯當，大家再三商議，決定到長安去投奔李淵。那李淵最初倒是熱情，派來迎接的使者接二連三、相望於道。李密說：「我有百萬大軍，一朝敗亡，這是天命啊！唐公（李淵）對我這麼好，我一定盡忠報答。以前太行山之東那些歸附於我的郡縣，知道我到了李淵這裡，一定也會隨我歸順於唐，這可是不小的功勞，李淵一定會給我個大官兒噹噹。」可是真正到了長安以後，卻沒有想像中的那麼好，反而李淵的手下一再對他敲詐勒索，真是虎落平陽被犬欺呀。
不久，李淵聽說徐世績、魏徵不肯歸附王世充，就派遣李密帶領王伯當等人去黎陽招募徐世績他們。李密他們走到半道，李淵後悔了，想叫他們返回。李密害怕回去以後被殺，就想叛逃。王伯當苦勸不聽，只好和他一起行動。可憐他們幾十個人成得了什麼事，被李淵部將盛彥師在距離陸渾縣南七十里的一個山谷里殺掉了。
李密死於唐高祖武德二年（619），時年三十七歲。
李密的生平大致是這樣。《舊唐書》評價李密，用了一個「狂」字，說「狂哉李密，亂始終逆」，意思是李密這一輩子，以造隋朝的反開始，又以造唐朝的反結束，是一個狂人。
明末清初的大思想家王夫之評價李密，說李密這人，父子兩代都吃隋朝的俸祿，隋朝並沒有虧待他，他卻無緣無故就和楊玄感、翟讓造反。後來見勢不妙，一度降於宇文化及、降於楊侗。再降於李唐，李淵當然不相信他啦。這人反覆無定，進退無據，也難怪部下都背叛他。「豈有他哉？無恆而已矣」。
《舊唐書?李密傳》
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