他在官渡之戰時舉荊南四郡響應曹操後來卻遭劉表鎮壓

官渡之戰是曹操和袁紹爭奪北方霸權的戰爭，這場戰爭的表面看起來是曹操和袁紹兩人的爭鬥事實上在他們兩人背後也有其他勢力參加到了這場戰爭中。當時雄踞荊州的劉表和袁紹是盟友關係，在袁紹南下官渡時曾派人去聯絡劉表讓其從曹操的後方發起攻擊，但是後來劉表咋官渡之戰時並沒有派一兵一卒去攻擊曹操。

一般的說法認為劉表這個人胸無大志只想坐觀成敗保住荊州所以在官渡之戰時劉表才不作為。不過除了這個原因以外還有一個影響劉表去支援袁紹的因素，那就是他的後院也起火了在官渡之戰前後劉表一直都忙著滅自己後院的火，而在劉表後院放了一把火的人就是當時的長沙太守張羨。

張羨在名義上雖然是劉表的手下，但是論在荊州的聲望其實張羨未必就比劉表差。據《英雄記》記載張羨曾先後出任零陵、桂陽、長沙三郡的郡守，而且張羨出生於南陽郡大族在荊州一帶很得士人百姓人心。劉表來到荊州之後對張羨很不待見，原因是張羨這個人性格倔強對他不恭順。張羨沒有受到劉表得禮遇便懷恨在心一直尋找機會準備反叛劉表。

英雄記曰：張羨，南陽人。先作零陵、桂陽長，甚得江、湘間心，然性屈強不順。表薄其為人，不甚禮也。羨由是懷恨，遂叛表焉。

官渡之戰的爆發給了張羨報復劉表的機會，當時劉表和袁紹結盟對外表示以荊州之力幫助袁紹攻打曹操。曹操得知劉表的表態之後也很擔心處在兩面作戰的被動局面。不過這個時候有個人幫了曹操一個忙，這個人就是張羨的部下桓階。桓階這個人比較有遠見他認為袁紹、劉表都不能成事，曹操必定會在官渡之戰擊敗袁紹。所以桓階就勸說張羨反叛劉表響應曹操，張羨權衡利弊之下便採納了桓階的建議。

當時荊州南部有四個郡分別為長沙郡、桂陽郡、零陵郡、武陵郡。這四個郡加起來大約是整個荊州的一半領土，當時張羨出任長沙郡守振臂一呼其他三郡紛紛響應叛變了劉表。張羨起兵之後立即派使者前去向曹操表達投誠的誠意並且希望曹操派兵南下一同攻擊劉表。但是曹操卻因為在官渡被袁紹所牽制沒有多餘的兵力派遣並沒有對張羨施於援助。

後太祖與袁紹相拒於官渡，表舉州以應紹.......乃舉長沙及旁三郡以拒表，遣使詣太祖。太祖大悅。會紹與太祖連戰，軍未得南。而表急攻羨，羨病死。《三國志 魏書 桓階傳》

失去曹操援助的張羨只有收縮兵力固守城池，而劉表得知張羨反叛之後也沒有精力去援助袁紹了。《三國志 魏書 劉表傳》記載：「長沙太守張羨叛表，表圍之連年不下。」從這裡可以知道劉表的軍隊是被張羨牽制在長沙城下了。在張羨活著的時候劉表始終沒有攻克長沙城，後來張羨病死他的部下擁立張羨的兒子為主。劉表趁機加緊了對荊州叛軍的進攻後來才得以收復荊南四郡。

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