曹操：劉備你個垃圾，輸給我這麼多次！劉備：你就是殺不了我，氣死你！

三國演義中，三位霸主：曹操、孫權以及劉備。這三位中最強的是曹操，其次是孫權，在末就是劉備。

就數劉備和曹操兩位之間糾纏就最深，達到了相愛相殺的地步。

劉備和曹操交手數次，皆以劉備一方大敗而結束。

第一次：公元194年，曹操以為父報仇為名而再度攻打徐州，劉備以本部千餘人從田楷往救之，不敵曹操，想都不用想必須的。後因呂布偷襲曹擦的後方，劉備才撿了一條命。

第二次：曹操力排眾議親自領兵約5萬攻打劉備，劉備戰敗，北投袁紹，也就是這一次關羽和劉備失散，也就發生之後的過五關斬六將歷史傳奇。這一次劉備還是沒死，被袁紹所救。

第三次：還是公元200年，劉備隨文丑對抗曹軍，文丑軍戰敗，劉備逃離，後劉備脫離袁紹，在汝南與劉辟，龔都對抗曹軍，不敵曹仁，不過劉備之後還是佔據了汝南，甚至還殺死了曹擦派來鎮壓的大將蔡陽。

第四次：公元201年，曹操親自討伐劉備，劉備不戰，直接往投劉表，根本就沒法打，劉備直接就落荒而逃。

第五次：公元208年，曹操此時親率大軍南下，劉琮投降，劉備大敗於當陽，可氣的是，還是劉備逃走了。

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