劉備已經佔領益州，以武力討平孫權的時機為何並不成熟？
雙方你來我往，多次展開激戰。一次，曹操的部將孫觀左腳被流箭射中，流血不止，但仍奮勇作戰。曹操看了，既感動又心疼，說「將軍箭傷這麼厲害，而勇氣卻有增無減，難道不應當為國家愛惜一下身體嗎？」當即任命孫觀為振威將軍。孫觀因傷勢過重，不久死去。一次，曹軍一部夜間乘船來到一個沙洲上，被孫權發覺，派重兵把沙洲包圍起來。
雙方展開激戰，結果曹軍有三千人被俘，還有不少人落水淹死。曹操受此挫折，便堅守營壘，等待戰機，孫權軍幾次挑戰，都不理睬。一天，孫權親自乘坐戰船，前來觀察曹軍大營，曹操下令弓弩齊發，一時箭如飛蝗，紛紛射到敵船上。戰船上射滿了箭，受射的一面漸漸傾斜，眼看船就要翻了，孫權下令把船掉過頭來，讓另一面受箭。兩面承受的箭差不多了，船身平穩後，才從容列隊而還。過不多久孫權又乘坐一隻快船，從濡須口開到曹軍營前。
曹操手下眾將都認為是前來挑戰，主張發起攻擊。曹操吸取前次教訓，冷靜地說:「這是孫權想親自觀看一下我軍情況。」命令軍中嚴加防備，不準亂放弓箭。孫權前行了五六里，才從容退回，途中還奏起了軍樂。曹操見孫權甲杖鮮明，隊伍整肅，進退自如，不由得想起了劉表兩個兒子的無能，感嘆地說:「生個兒子就要象孫仲謀這樣，劉景升的兒子，不過象豬狗罷了！」雙方相持月余，曹操未能取得什麼戰果。眼看到了二、三月間，雨水漸漸多了起來。
這天，曹操收到孫權一封簡訊，信上說:，雪春水方生，公宜速去。又在另一張紙上寫道:心交圓，足下不死，孤不得安。曹操把孫權來信的內容告訴了諸將，說:「孫權說的是實話沒有欺騙我。」考慮到雨季來臨後，孫權水軍的優勢將會更加明顯，自己將更加無隙可乘，膠著在這裡沒有用處，於是下令撒軍。途中經過譙縣時，同兒子曹丕、曹植拜祭了祖墳。四月間，回到鄴城。方密，曹操北還後，孫權也隨之撤軍回到建業。一次勞而無功的行動。
建安十四年（209），曹操因擔心孫權侵略沿江郡縣，下令把這一帶的百姓遷往淮北，結果反使百姓受到驚擾，不少人因此逃往江南。長江以西的大片地區一時人煙稀少，城邑荒蕪，以致合肥以南，只剩下一座皖城。曹操重新布署防務，任命朱光為廬江太守，駐守皖城，使大量開墾稻田，積貯軍糧，並伺機騷擾孫權。建安十九年（214）五月，呂蒙建議孫權說:「皖縣土地肥沃，如果水稻豐收，他們手中有了糧食，兵力就會增強，曹操對我們的態度也會跟著發生變化，應當早日把皖城拿下來才是。」
孫權接受呂蒙建議，不久即領兵親征。以甘寧為升城都督，在前面督戰，呂蒙率領精銳作為後援。部隊於破曉時分展開進攻，早飯時分即將城池攻破，太守朱光及城中男女數萬人都當了俘虜。張遼得到消息，從合肥率軍馳援，中途得知城池已失，只得原路返回。孫權任命呂蒙為廬江太守，將繳獲的人馬全部分給了他。曹操得知孫權攻佔了皖城，十分惱怒，打算再次東征孫權。當時連續大雨，道路泥濘，將士多不情願出征。曹操知道這個情況，怕有人前來勸阻，於是下了一道命令:今孤戒嚴，未知所之，有諫者死。
飲空「未知所之」，即還沒有確定進軍何處，這只是一種緩衝矛盾的說法，其實心中是打定了主意的。丞相主簿賈逵見情況不妙，對另外三位主簿說:「丞相下了這樣的命令，但現在又確實不適宜出兵，我們不能不出面加以勸阻！」於是起草了一個意見，拿給三位同事看，三人不得已，只得都在意見書上籤了名，然後一起去見曹操。曹操勃然大怒，立即下令逮捕了賈逵等人。
曹操問是誰出的主意，賈逵回答:是我出的主意！」說完，自己邁步向監獄走去。獄吏因為賈逵是主簿，沒有立即給他戴上刑具，賈逵卻說:三「你得趕快給我戴上刑具。不然，上邊會懷疑我在丞相身邊任職，就讓你不給我上刑具。一會兒就會有人來這裡查看的！果然，獄吏剛給賈逵戴上刑具，曹操派來查看的人就到了。過了兩天，曹操漸漸氣消，又下了一道命令:逵無惡意，復其職原」，即故罪之意。
曹操認為賈雖違反了命令，但用意是好的、於是不再追究，讓他官復原職，一場風波算是過去了，但也因此再沒有人敢來勸諫了。經過一番準備，曹操於這年七月率軍踏上征途，留下兒子曹植駐守鄴城。這時劉備已經佔領益州，天下三分已成定局，以武力討平孫權的時機並不成熟。
※為何孫權總喜歡偷窺呂蒙、陸遜？知道原因後讓人落淚
※曹操的兒子，劉備的兒子，孫權的兒子，差距猶如天壤之別
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