他是全球最帥的男人，一部電影票房近22億美元，至今無人超越

5歲的時候，萊昂納多迎來他的電視銀幕處女秀在教育片《遊戲屋》中扮演一個角色。14歲時，他出現在他的第一部商業廣告之中，那是為火柴盒汽車所做的廣告。此後，他成了包括燕麥片、玩具乃至泡泡糖在內的所有兒童商品都做了廣告代言人。

1995年的時候，拍攝電影《羅密歐與朱麗葉》，榮膺第47屆柏林國際電影節最佳男主角。1997年，萊昂納多主演了《泰坦尼克號》。影片獲11項奧斯卡大獎，打破了美國和世界各地的票房記錄。萊昂納多也因在此片中的表演而成了「世紀末的票房炸彈」，最終票房近22億美元，多年無人打破，直到3D電影《阿凡達》的出現，但是考慮到通貨膨脹，《阿凡達》也不一定能超越《泰坦尼克號》。

2015年，萊昂納多·迪卡普里奧收入2900萬美元，居福布斯全球演員富豪榜排名第13位。2016年，憑藉電影《荒野獵人》獲得第73屆金球獎最佳男主角獎和第88屆奧斯卡金像獎最佳男主角獎 。

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