梁山領導層中的狼和狽
《水滸傳》中，梁山好漢中的文化人不多，吳用是為數不多的文化人中地位最高的一個。
晁蓋時期，吳用排名第二。宋江來了以後，排名第三。
梁山好漢大排名時，宋江第一，盧俊義第三，吳用第三。
晁蓋時期，吳用策划了智取生辰綱，火併王倫。宋江時期，吳用在三大祝家莊、三大大名府等重大戰事中都是首席智囊。作為梁山領導層中合格的軍師，吳用的地位是歷史形成的。
吳用最初是東溪村的教書先生。
作為一名教師，他的主要精力沒有放在教學上，而是和帶有黑社會性質的當地保正晁蓋混在一起。
吳用經常讓學生自習，自己去找晁蓋聊天。
兩人所聊的事情無非是江湖上搶劫哪些事兒。發一筆不義之財，下半輩子過快活日子，這是他們的人生終極目標。
小學教師吳用在江湖上的知名度顯然不如疏財仗義的晁蓋。
搶劫生辰綱的那一年，黑白兩道大名鼎鼎的及時雨宋江來通風報信，竟然不認識吳用。這說明吳用的起點太低，還沒有進入江湖達人宋江大哥的視野。
宋江上梁山後，虎視眈眈，明顯有架空晁蓋的小動作。
此時的吳用，應該有激烈的思想鬥爭。
晁蓋是老大，又是發小，但跟著晁蓋，只能在水泊梁山做強盜，大碗喝酒，大塊吃肉。劉唐、三阮等人都是江湖粗人，已經很滿足了，但吳用是文化人。文化人的理想是當官，當了官還要青史留名。這一點，紋面小吏宋江和落第文人吳用不謀而合。
從此，吳用由晁蓋的軍師變成宋江的軍師。宋江、吳用兩人形影不離，據說在共同研究天書。天書是九天玄女送給宋江的，必須與天機星共同觀看。
至於天書長什麼樣子，寫的是什麼內容，都是宋江說出來的。其他好漢要問，答案也只能是無可奉告，或者是天機不可泄露。
至於兩人真正在商量什麼，只有他們自己知道。
不久，晁蓋就死了，是在率領梁山好漢攻打曾頭市的時候被一箭射死的。
據說，晁蓋是被史文恭射死的。但無論是曾頭市還是史文恭本人，都沒有承認或者宣揚這一戰績。
射死史文恭的這一箭，是《水滸傳》中最難解的謎。
晁蓋死後，招安不再有阻力。梁山人馬變成了朝廷的正規軍，宋江成了為王前驅的先鋒，吳用成了名副其實的軍師，學著諸葛亮，羽扇綸巾，指點江山。吳用常以諸葛亮自比，道號「加亮先生」，是宋江幫助他實現了人生理想。
可惜，宋江畢竟只是小吏出身的黑社會老大，吳用也只是鄉村版的諸葛亮，儘管他們費盡心機把自己漂白了，但他們在朝廷眼裡，還是異己分子，必須剷除乾淨才能心安。
朝廷讓梁山好漢征大遼、打方臘，最終死傷大半，倖存者只有二十七位。
活下來的宋江、吳用等人都被任命為基層小軍官，且分散在各處。
朝廷用毒酒殺死宋江後，吳用感到生無可戀，與花榮一起弔死在宋江墳前。
吳用為什麼弔死？表面原因是吳用為了報恩。沒有宋江提攜，吳用就是一個鄉村小學的代課老師，不可能有以後波瀾壯闊的人生經歷。吳用為了兌現當日同生共死的諾言，以死相隨。現實原因是鳥盡弓藏。梁山好漢征方臘後元氣大傷，已經成為砧板上的肉，朝廷收拾宋江餘黨只是時間的問題，按照花榮的說法，早點自殺還能爭取「屍必歸墳」。
深層原因在於，吳用這樣的文化人，缺乏自身獨立人格，必須依附某種力量，成為「皮上之毛」。晁蓋在，吳用是晁蓋這張皮上的毛。宋江在，吳用是宋江這張皮上的毛。如今皮沒有了，毛的存在就有了價值危機。
在梁山領導班子中，如果說宋江是狼，那麼，吳用就是狽。宋江死後，吳用的智謀失去了相結合的對象，他的人生瞬間灰暗起來，自殺成為唯一的選擇。正所謂，一見宋江誤終身，文化人吳用的悲催命運折射著傳統社會知識分子的整體命運。
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