卓別林把他帶到A級列表，他開始了成功之旅！

儘管他有個人的煩惱，但職業生涯的亮點還在不斷湧現。小於零和肥皂劇建立了他作為廣受好評的演員的名聲，而1992年的卓別林傳記徹底鞏固了它。雖然這部電影本身受到評論界的好評，但是對唐尼表演卓別林的讚譽幾乎是普遍的。這一角色使他成為最受歡迎的演員之一，並為他贏得了最佳男主角奧斯卡獎提名。

他於1993年在Robert Altman的合奏傑作Short Cuts和1994年的Oliver Stone的Natural Born Killers中獲得好評，隨後成為好萊塢最受尊敬的演員之一。在此期間，唐尼的私人生活也從外面看起來似乎正在抬頭，他與女演員德博拉·法爾康納結婚，他在1994年生下了他們的兒子印第奧。但他沉迷於毒癮的煩惱很快就會沸騰起來，通常會以非常公開和怪

1996年6月，唐尼因在馬裡布完全赤裸裸的駕駛他的保時捷後因重罪可卡因和海洛因而被捕。幾個星期後，在被指控犯有此罪之後的幾個小時，唐尼被附近一個極其困惑的房主發現，他發現這位著名演員在他的一間客房裡舒服地蜷縮在床上。他再次被捕並被指控擅自侵入並受到海洛因的影響，在接下來十年的大部分時間裡，唐尼的名字將成為「毒品消耗天才演員」的同義詞。

許多康復之旅似乎沒有任何措施來平息他的習慣，而且隨著逮捕行為的積累，電影角色的規模和頻率都縮小了。在1999年的一次聽證會上，唐尼告訴法官：「就像我口中裝著一把槍，手指放在扳機上，我喜歡槍金屬的味道。」他隨後被判入獄12個月，並於2000年8月獲釋。

2001年熱門電視連續劇Ally McBeal的一次短暫復出被更多的毒品罪名所打亂，導致另一次停留在康復和三年的緩刑期。他會在2004年告訴Oprah Winfrey，這次被捕是他決定需要改變的一點，他說：「我說，"你知道嗎？我認為我不能繼續這樣做。我伸出手尋求幫助，然後用它跑步......克服這些看似可怕的問題並不困難......難以做出決定。「那時，他的婚姻已經太遲了 - 法爾康納在那年四月與他離婚了。

對唐尼而言幸運的是，一段新的關係開始了，因為他的婚姻即將結束 - 事實證明，他的決定是為了改變他的生活。他在2003年與電影製片人Gothika會面時與生產者蘇珊萊文會面，兩人的關係變得非常迅速 - 但萊文讓她知道，除非他完全戒掉毒品，否則她不會嫁給唐尼。兩人於2005年結婚。

他成為東方哲學的熱心學生，練習冥想和功夫，隨著他新發現的焦點和清醒，在提供的有趣角色數量上有所增加。 Shane Black的吻Kiss Bang Bang，歷史劇Good Night and Good Luck以及Philip K. Dick改編的A Scanner在2007年David Fincher驚悚片Zodiac中扮演配角，這是最受好評的電影之一當年。他的生活和職業生涯重返正軌，但命運在等待著一個新貴的電影工作室和一個雄心勃勃的項目，這個項目很快就會改變電影業。

很難想像當時Marvel Studios並不支配票房，但當2005年美國工作室通過Merrill Lynch獲得獨立製作電影的資金時，它似乎是一場巨大的5.25億美元的賭博。漫威曾將其著名的電影版權賣給了許多最受歡迎的角色，並將所有打算用於發行電影的角色作為抵押品。除了一個：鋼鐵俠，其權利不包括在交易中。 Marvel知道他們想帶領Ol"Shell-Head，所以他們的第一部電影是用他們自己相對較淺的口袋製作的。

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