曹操一生最遺憾的3件事：放了一個人，害了一個人，沒能登上它

首先讓曹操非常遺憾的事就是放走了劉備，失去了關羽。劉備微時曾歸附過曹操，曹操的謀士大多主張殺掉劉備，郭嘉卻認為呂布未除，暫時不殺為殺。

呂布一死，劉備以種菜來隱藏自己的光芒，曹操把郭嘉建議的暫時不殺而放鬆了戒備而最終放虎歸山。另外關羽也曾有一段歸順過曹操，曹操送他良馬、美女，終不能動搖其忠心。在探知劉備的下落後關羽還是回到劉備帳下，劉備關羽成為了曹操的一大勁敵，也就不會有後來的華容道之逸。

其次就是兒子曹昂為曹操而死，丁夫人牽怒曹操而決裂。曹操愛美人眾所皆知也，不僅愛自已的老婆，也愛別人的老婆，曹昂是劉夫人所生，劉夫人死後，曹昂由無所出的原配夫人丁夫人扶養，丁夫人將其視為己出。曹操率兵攻打張綉，張綉見形勢不妙就投降於曹操。本來所有的事情都是有條不紊地進行著，而曹操卻色心乍起看上了張繡的嬸嬸，

張綉認為這是奇恥大辱，是可忍熟不可忍？立馬調兵遣將反攻，曹昂此時為了護住曹操而戰死。曹昂的心令丁夫人心灰意冷回到娘家，曹操多次派人去接，甚至自己親自去迎回也無濟於事。曹操臨死之前還後悔惋惜地說：「我這一生心中想著丁夫人，也眷顧著她和她的家人。可是，假如死後真的有靈，兒子問我她的母親在哪裡？我將如何回答？」

最後一件事就是因為時機的原因沒有登上皇帝的寶座。有一種說法是曹操只想當東漢的攝政王，並不想取而代之，不對。如果真是這樣他就不會殺皇后殺皇子，挾天子以令諸侯，這都不是臣子的所為。曹操應該是很想稱帝的，但當時的政治環境不容他做。在挾天子以令諸侯以後，他精心組織了一場授田圍獵來探測群臣的表現，無奈大部分一直跟著他的人都不擁呼他倒行逆施，這些士族的觀念里四百年的漢朝才是正統。強行硬來有可能像董卓那樣被點天燈了了。

銅雀台完工後，曹操仍未死心，認為自己的實力很雄厚了，非往昔可比又一次表露過稱帝的心愿，但是還是有很多人反對大，包括跟了他很久的又有實權的荀彧，直至曹丕用九品中正制，才解決了士族反對曹家登上大位的問題。曹丕追封他的皇帝為武皇帝。總的來說，曹操南征北戰一生卻沒有當上正兒八經的皇帝有點遺憾。

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