黑幫老大杜月笙得罪蔣家和孔家，卻唯獨怕他，他去世杜曾想跳樓

後代對杜月笙的評價是褒貶不一的。有的人認為杜月笙作為上海的黑社會、做了很多不好的勾當，比如說: 販賣鴉片。有的人認為杜月笙在民族存亡之際，選擇抵制小日本，堵塞航道，妨礙日本鬼子的進攻。不過有一點可以肯定，杜月笙的膽量是很大的。

第一方面，杜月笙敢於去得罪像蔣家、孔家這樣的舉足輕重的大家庭。蔣經國到上海去查經濟違規行為，其中就有杜月笙的兒子，蔣經國說杜月笙的兒子杜維屏有市場投機行為。杜月笙就不開心了，於是派人調查當時的四大家族的經濟罪證，找出了跟蔣家有關聯的孔家公子的投機證據，於是找來很多媒體大幅報道，蔣家不得已從自家查起。最後還是宋美齡力保孔令侃，才使這個事情告一段落。

雖然杜月笙這個人膽量很大，但是杜月笙也有怕的人。那個人就是戴笠，雖然剛開始戴笠拒絕了杜月笙要求替他辦事的請求，戴笠最後還是成為了杜月笙的幕僚，他家的見面自然就多了起來。

每次他們倆人的見面都會讓家屬迴避一下，儘管杜月笙的孩子們叫戴笠叫叔叔，但是據他們後期回答說他們還是很怕戴笠的。

當戴笠飛機失事時，杜月笙的孩子杜美如說: 當時杜月笙一度想跳樓，嘴裡不停說自己完了、自己完了。怕是杜月笙和戴笠倆人有什麼見不得人的利益勾當，使得杜月笙一個有如此膽量的人這麼懼怕。

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