杜月笙逃到香港後，看到一張照片，慶幸自己當時沒留在上海！

一位穿著黑色衣服的老人在1949年五月，登上荷蘭寶樹雲號輪船，這船是開往香港的，當船經過黃浦江時，站在甲板上的老人眼裡含著淚跟上海告別著，老人看著自己出生的地方心裡不是滋味，老人含淚說：「四十七年前，一個鄉間的男孩在這城市打了一片天下，可是現在已經隨風而去了。」

此人正是當時上海的風雲人物杜月笙，在杜月笙逃往香港後，一天看見一張報紙的照片，他笑道：自己多虧沒在上海。說起那時的舊上海，人們都會想起那時的幾位大人物：黃金榮、張嘯林和杜月笙這三人可是「青幫三大亨」。

這三人當中杜月笙是最傳奇的人物，那時的杜月笙是從小混混進入十里洋場的，後來就成為黑幫老大，杜月笙當時有「三百年幫會第一人和上海灘土皇帝」的稱號，杜月笙這人可和黃金榮。張嘯林是不同的，杜月笙除了是黑幫老大，還是社會名流和實業家。那時的上海灘將他們評論「黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人」的話。

那時的杜月笙可是對軍閥、政府、社會名流等這些都是就結交的，蔣介石高層的宋子文、孔祥熙、戴笠等人都結成為杜月笙的密友，那時的杜月笙可算是背後的力量雄厚至極。」年少的杜月笙一開始是在水果店做事，並練就了單手削梨的辦事，還有人稱他「水果月笙」，成黑幫老大的他有時和好友閑聊時，也會被調侃讓他削梨。

抗戰時期杜月笙還召開後援主席團的會議，也向八路軍援助一千具進口的防毒面具，那時的日本還拉攏杜月笙，杜月笙拒絕了，並去了香港。抗戰勝利杜月笙又回到上海灘，重鎮旗鼓重操舊業，那時的蔣介石已經不再支持他了，後來杜月笙的兒子被投機倒把的罪名逮捕判刑六個月。兒子入獄後，杜月笙便明白了其中的道理。

杜月笙知道蔣介石的毒辣性格，在反覆思考後便決定離開上海，在到達香港後的杜月笙，看見報紙照片上的人自己在熟悉不過，上面是他的恩師和黃金榮，掃大街的照片，這則新聞傳遍了世界各地，杜月笙在看過照片後又哭又笑，幸虧自己當時沒留在上海，才躲過此劫。

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