一代名妓陳圓圓，為何會與初戀情人失之交臂？
吳三桂衝冠一怒為紅顏的故事相信大家都聽過，這裡的紅顏就是一代名妓陳圓圓。
其實，當年陳圓圓被強買入京之前，早年曾在蘇州橫塘居住過，也就是在這裡，她遇到了自己的初戀情人冒辟疆。
據冒辟疆的好友陳維崧在《婦人集》中的記載，崇禎十四年的春天，冒辟疆途徑蘇州，經老鄉許直推薦，慕名去拜訪了陳圓圓，二人一見鍾情。一夜之情，令冒辟疆自謂「欲仙欲死」。
同年秋天，冒辟疆便攜母親赴約再訪陳圓圓，當面與之訂下了「婚娶之約」，並相約來年擇日迎娶。可到了次年的二月份，陳圓圓就被當朝田貴妃的哥哥田畹強買去京城，打算獻給崇禎皇帝爭寵，卻未果，隨後被當時的遼東總兵吳三桂納為小妾。
再後來，李自成進京，陳圓圓又被其大將劉宗敏掠去，結果引發了吳三桂衝冠一怒為紅顏，引清兵入關。
冒辟疆，出身當地的名門望族，與陳貞慧、方密之、侯方域一起被稱為明朝「復社四公子」。是一位青年才俊，不但風流瀟洒，飽讀詩書，更為難能可貴的是其正直不阿，敢於和閹黨對抗的氣魄。
那個時代的江南名妓氣節頗高，彷佛達成了共識一般，都喜歡有才學，有膽識，有正義感的文人，而冒辟疆正是這樣的一個人。在痴愛他的女人中，就有一代名妓陳圓圓。
冒辟疆曾寫文章透露過，陳圓圓曾對自己一見傾心，他在懷念董小宛（秦淮八艷之一）的文章《影梅庵憶語》里就記述過這段擦肩而過的愛情。
當時二人一見鍾情，一番雲雨之後，冒辟疆說半個月後，他要去接母親，於是再次約定，索性等到八月，二人一起再去虎丘賞桂。可等到冒辟疆把母親接回來，路過蘇州的時候，卻聽說陳圓圓被人搶走了。於是他跟一位朋友談起此事，惋惜自己沒艷福，可這位朋友卻告訴他一個驚喜：被搶走的是假陳圓圓，真陳圓圓現在藏身的地方離這裡很近，他可以帶路，陪冒辟疆一起去。
就這樣，二人再次相逢了。按照冒辟疆的敘述，陳圓圓在見到故人之後，很是開心，由於她剛逃離虎口，驚魂未定，所以很想與他做徹夜長談，說有要事相商。
冒辟疆當然知道陳圓圓說的要事是啥。陳圓圓雖艷麗無雙，是獵艷的最佳對象，可要說到談婚論嫁，他還沒做好準備，於是就找了個借口，說不放心母親在船上的安全，連夜就回去了。可陳圓圓就是不放棄，第二天一早就去拜訪了冒辟疆的母親，打算來個曲線攻關。
隨後，陳圓圓再次向他表白了自己想託付終身的願望，但仍舊被其委婉地回絕了，理由是自己的父親在襄陽正陷於起義軍的包圍中，他要去探望，現在沒心思考慮這事兒。而且還說，自己兩次找她，只是無聊消遣罷了。
話都說到這份上了，按照一般的女子，估計立馬扭頭就走了，可陳圓圓依舊不死心，竟然痴傻地說自己可以等。這下冒辟疆再也無法拒絕了，只是有些敷衍地順口應承了下來，陳圓圓立馬就「驚喜申囑，語絮絮不悉記」。
到了第二年的二月，冒辟疆的父親沒有危險了，又恰逢南京鄉試，他路過蘇州時再去找陳圓圓，沒曾想陳圓圓這次真被人搶走了，就是前文開頭我們說的那段。試想下，當時冒辟疆要是立馬就迎娶了陳圓圓，且與她一道前往襄陽去探望身陷重圍的父親，也就沒後來吳三桂啥事兒了。
與陳圓圓的這段緣分終於是擦肩而過，冒辟疆悵然若失，但很快，他又遇上了另外一位紅顏知己董小宛，於是便有了深情款款的《影梅庵憶語》，也有了他對陳圓圓的一段念念不忘之情。
最終，董小宛和冒辟疆修成正果，結為伉儷，成了冒家的小妾。
在董小宛與冒辟疆的戀愛嫁娶中，這位痴情的女子處處主動，煥發出嚮往自由、尋覓真情的個性光彩；而冒辟疆卻事事舉步躊躇，顯露出一個大家公子以自我為中心的人格弱點。
但是，就是這樣一位人格弱點畢現的風流公子，卻贏得了兩位江南美人一生的感情，也真是命好呢。
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