科考中他當屬第一，卻被降為第二，得知原因後，他只覺得：囧

隆慶五年（1571年），在松江府（今上海一帶）的會考中，一位年僅17歲的少年高中第二名。這本是一件非常值得高興的事情，但這位少年卻並沒有人們想像中那樣興高采烈，甚至在看到榜文的時候，眼中流露出的竟是不甘與驚詫。

箇中原因，有點讓人啼笑皆非——因為這次的解元，也就是鄉試第一名，不是外人，而是他的堂侄。他和堂侄的年齡與受教育經歷非常近似，三天的考試結束後，兩人不僅一起喝酒出遊，還詳細地聊過各自答卷的內容。正是因為知根知底，所以他才這麼不服氣。他的文采遠超堂侄，不知為什麼居然名落在後？他非常氣憤，在拜見主考官的時候，便忍不住委婉地進行了詢問。主考官是當地郡守，也是進士出身，自然愛才惜才。見治下的少年秀才來詢問，也不迴避，先是大讚了少年的文章，稱其當為第一，又娓娓道來，說因為他答卷的字寫得太差，所以才被降為第二名。

需要說明的是，明清兩代的科舉考試中，對書法字體也有相應的規定。雖然明清兩代要求的字體不同，但書法也占科舉成績。

得知原委後，17歲少年的表情只能用一個字形容：囧。尷尬且狼狽的他帶著滿腹羞愧離開了郡守府。此後，他發奮臨池，苦練書法，並潛心結交了一批書林妙手，常常與書法名士在一起切磋研習。

他的家境非常一般，實際上，在中進士之前，他的生活一直很困頓。早先考中秀才之後，他憑著這個小小的文憑，到嘉興平湖一家姓馮的人家做了教書先生。因為家裡貧窮，他平時只能穿著白布單袍，練字的紙也買得不多。由於練字成痴，他常常把紙寫完之後，猶未盡興，就在衣服上接著寫。時間長了，他的衣服、屏帷、床帳之上，都是淋漓的墨跡。

習字久了之後，他由當初的為雪落筆不工之恥而發奮練字，變為了真正的對書法藝術的痴迷和喜愛。這個曾經遭受挫折，失意後又發憤圖強的少年，就是董其昌。

有付出，必定會有收穫。萬曆十七年（1589年），34歲的董其昌終於一舉成名，以二甲第一名的優異成績考中進士，並且因為文章、書法俱佳而被選為庶吉士，進入了翰林院。庶吉士在當時被稱為「儲相」，能成為庶吉士的人都有機會成為天子重臣，從而平步青雲。可以想見，董其昌的仕途起點到底有多高。

他的書法不僅得到了明朝皇室的認可，在清朝更是被推崇備至。康熙和乾隆都非常垂青董其昌的書法，清代的應試字體更是以他的字體為標準。康熙還曾為他的墨跡題過一段很長的跋語，說他的書法「天姿迥異……非諸家所能及也」，並愛屋及烏地對繼承其衣缽的另一位書法家也青眼有加，禮遇厚待。

張愛玲曾說，「出名要趁早啊，來得太晚的話，快樂也不那麼痛快」。但這話要是讓董其昌說，應該是：栽跟頭要趁早啊，來得太晚的話，日後的成就也不會那麼高！挫折誰都會遇到，在哪裡跌倒，就要在哪裡爬起來，日後你的高度，就取決於你今日面對挫折的態度。

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