中藥化學 皂苷

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皂苷

1.皂苷的結構特點及分類；

2.皂苷的理化性質（發泡性、溶血性、顯色反應）；

3.皂苷的提取與分離；

4.皂苷的結構測定（MS、13C-NMR、IR）；

5.中藥實例。

皂苷是一類結構複雜的苷類化合物，其苷元為具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或三萜類化合物。大多數皂苷水溶液用力振蕩可產生持久性的泡沫，故稱為皂苷。

結構與分類

皂苷的結構可分為苷元和糖兩個部分。

構成皂苷的糖主要有D-葡萄糖、D-木糖、D-半乳糖、D-核糖、D-葡萄糖醛酸、L-鼠李糖和L-阿拉伯糖等。

三萜皂苷

三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖組成，苷元為三萜類化合物，其基本骨架由6個異戊二烯單位組成。

成皂苷的三萜類型主要有：

（一）四環三萜

（二）五環三萜

甾體皂苷

（一）螺旋甾烷醇和異螺旋甾烷醇類

（1）甾體皂苷元由27個碳，六個環，其中A、B、C、D環為環戊烷駢多氫菲結構的甾體基本母核，E和F環以螺縮酮形式相連接。

（2）一般B/C和C/D環的稠合為反式，A/B環有反式也有順式。

（3）分子中可能有多個羥基，大多數在C-3上有羥基。

（4）在甾體皂苷元的E、F環中有三個不對稱碳原子C-20、C-22和C-2。C-20位上的甲基都是α構型， C-22位對F環也是α構型。

（5）甾體皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又稱中性皂苷。

C-25有兩種構型：

當甲基位於環平面上的直立鍵時為β型，其絕對構型為L型，稱為螺旋甾烷，如菝葜皂苷元和劍麻皂苷元等；

當甲基位於環平面下的平伏鍵時為α型，其絕對構型為D型，稱為異螺旋甾烷，如薯蕷皂苷元和沿階草皂苷D苷元等。

（二）呋甾烷醇類

呋甾烷醇類是螺旋甾烷醇或異螺旋甾烷醇類F環開環後糖與26-OH苷化形成的呋喃甾烷皂苷，此類化合物C-22位引入α-OH或α-OCH3，C-26位有β-0H且與糖相連形成苷鍵，因此，這類皂苷均為雙糖鏈皂苷。研究表明，在新鮮植物中，一些螺旋甾烷類皂苷實際上並不存在，只不過是在植物的乾燥、儲存過程中此類原皂苷會在體內酶作用下向相應的次皂苷轉化，同時F環環合得到相應的螺旋甾烷類皂苷。如原蜘蛛抱蛋皂苷在苦杏仁酶的作用下生成蜘蛛抱蛋皂苷。

（三）變形螺旋甾烷醇類

變形螺旋甾烷醇類基本結構亦與螺旋甾烷醇類相同，唯F環為四氫呋喃環，C-25連有β-CH3和α-CH20H。如燕麥皂苷B。

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