娜美：我跟了路飛大半年，女帝：我與路飛在一起兩年，她：我吻了

儘管尾田曾說過海賊世界不主張愛情，但他的筆到底還是偏離了這個範疇，可以非常明顯的感覺到喜歡路飛的有女帝、瑪格麗特、白星、蕾貝卡以及羅賓。至於於薇薇公主以及娜美都曾揍過路飛，不大看得出其心意。

說到與路飛相處最久的紅顏知己就屬女帝了，路飛跟雷利修鍊那兩年就是女帝不辭辛苦的又是湯又是飯又是肉的給路飛送過去。兩年，儘管女帝無法讓路飛的情感開竅，但至少感動了路飛的肚子。

第二個與路飛相處時間最長的人自然就是娜美了，作為航海士娜美至少也跟了路飛大半年光景。不過一開始娜美並非真心實意的，直到路飛打倒了阿龍，拯救了可可亞西村之後娜美才決定真心跟從路飛的。

第三個與路飛相處時間最長自然就是羅賓了，羅賓跟路飛應該也有半年時間了。羅賓一開始上船隻是覺得無聊沒地方去，但路飛卻很高興，慢慢的羅賓因為路飛的搞笑而感覺到了前所未有的開心，於是便決定不走了，在水之都羅賓甚至願意犧牲自己而拯救整個草帽團。

與路飛的相處時間排第四的應該是薇薇公主，不過由於薇薇公主最終不願意上船，表示她並不愛路飛。但最後一個並非紅顏知己的紅顏知己只與路飛相處了一天，那就是蕾玖，雖說是救人，但那個吻也太真實了！所以，關於愛情可不一定是誰先喜歡就作數的，而是得看誰先親吻了對方。這麼多的好女孩，你希望哪個最終與路飛在一起呢？

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