此書法，真風流！
別人笑我忒風顛,我笑他人看不穿。
不見五陵豪傑墓,無花無酒鋤作田。
——唐寅
1.少負才氣
唐寅字子畏，一字伯虎，號六如居士，又號南京解元、江南第一才 子、桃花庵主、逃禪仙吏等，吳縣(今江蘇蘇州市)人。與祝允明、文徵明、徐禎卿並稱吳中四才子，與沈周、文微明、仇英並稱吳門四家。
唐寅家自曾祖父到父親，三代單傳，沒有兄弟。父親唐廣德，賈業而士行，於是就把致舉業、光門庭的重任寄托在唐寅身上，請師教子畏。嘗語人:
「此兒必成名，殆難成家乎?」
寅性絕穎，數歲能文，然不屑事場屋。家富藏書，勤奮過人，「每夜盡一卷"， 而又博學強記，讀書涉及面很廣，舉凡諸子、天文、曆法、數學、音樂無不鑽研。唐寅16歲時參加秀才考試，高中第一 名榜首，成為全城讀書人讚譽的中心人物。
唐寅在青少年時代，就結識了張靈、文徵明、祝允明、都穆、徐禎卿等人並成為摯友。然其行為任逸不羈,與性格曠達不羈的鄰居張靈最為相得。兩人曾經裸體打水仗，「赤立泮池中,以手擊水相鬥,謂之水戰」。他們與風流才子祝允明也甚親昵,唐張祝皆以風流自豪。三人嘗雨雪中作乞兒，鼓節唱蓮花落。得錢沽酒於野寺中痛飲,曰:「此樂恨不令太白知之。」
朋友中惟文徵明為人穩重，不苟言笑，對唐寅時加規勸。文微明是文天祥的後輩，其父文林很賞識唐寅的才華，經常請他到家中作客。
弘治元年(1488)，唐寅19歲，娶徐廷瑞次女為妻，後生一子，在這段時間裡，唐寅上侍雙親，下育幼子，日子過得安逸而快樂。
2.仕途之變
弘治七年(1494)， 唐寅25歲，家庭的慘變降臨到敏感而不諳世事的他的身上，父親唐廣德去世，母親、妻子和兒子相繼辭世。一年後，出嫁不久的妹妹又意外死去。這常人難以承受的打擊，使功名未就的唐寅痛苦不堪，但更激起了他奪取功名、光宗耀祖的決心，「天壽不疑天，功名須壯時」。好友祝允明也及時加以規勸，遂謹戶絕交，閉門苦讀。
功夫不負有心人，弘治十一年(1498)，唐寅高中應天府(今江蘇省南京市)解元。同年，唐寅續弦何氏。「洞房花燭夜，金榜題名時」，此時的他可謂揚眉吐氣、雄姿英發，對自己更是信心百倍，遂生出「紅綾敢望明年餅」的企望。
弘治十二年(1499),意氣風發的南京解元唐寅乘船北上，赴京參加會試。途中結識了與他同船來京考試的江陰人徐經。進京後，徐經賄賂了此次會試主考官程敏政的家僮，竊得試題。被人告發，徐、唐俱人獄，被謫為吏，寅恥不就。事後唐寅得知此事是被他的同鄉好友都穆所構，被給事華昶所參。唐寅覺得對不住徐經，「嘗以倪雲林畫卷償博進三千」，手跡一直珍藏在徐家，徐經之孫徐霞客視若拱璧。
鬻題受賄案使唐寅身敗名裂。「海內遂以寅為不齒之士，握拳張膽，若赴仇敵，知與不知，畢指而唾，辱亦甚矣」！歸家後，「僮奴據案，夫妻反目;舊有獰狗，當戶而噬」。煊赫一時的少年解元，飽嘗了世態炎涼、人心險惡的苦澀味。但唐寅並未因此而一蹶不振，相反他認為「土可殺不可辱」，決定效楚囚作千里壯遊，從事著述生涯，以慷慨成名。
3.壯歲風流
弘治三十年(1500)，經受了喪;親、仕途之變打擊的唐寅離開蘇州，經鎮江、揚州，過蕪湖、九江，登臨廬山，溯江而上，觀覽赤壁、洞庭湖，登上岳陽樓，再登衡山。向東進入福建境內，漫遊武夷諸山、九鯉湖。在九鯉湖畔，留下了「九鯉仙贈墨」的傳說，讓後人津津樂道，遐思無限。
弘治十四年(1501), 31歲的唐寅遊歷到福建省仙游縣的九鯉湖畔，夜宿九仙祠，乞夢九鯉仙。是夜九鯉仙翩翩而至，贈墨一擔。自是唐寅才思日進，詩文日益奇，畫堪稱一時神品。為了紀念此事，唐寅在他以後建造的桃花庵別墅中專門修建了一間「夢墨亭」，好友祝允明為之作《夢墨亭記》。
從福建向迴轉，路經浙江，唐寅到了南北雁盪山、天台山，去了國清古剎、普陀山，還遊覽了杭州西湖、富春江，憑弔了嚴子陵的釣魚台。然後到達安徽，登上了以奇松、怪石、雲海、瀑布聞名的黃山和佛教聖地九華山，最後他返回蘇州故里。
這次壯遊，使唐寅的眼界大為開闊，為他以後的詩文和繪畫增添了不少色彩。
壯遊歸來，唐寅身心俱憊，大病場。人仕無門，壯遊無終，還是潛心為學吧。他在天文、曆法、數學、音樂及算命、卜卦、看風水這一類玄學中忘記痛苦，尋找精神上的解脫。經過一段痛苦的日子，唐寅開始振作，為了生計，他開始了賣畫生涯。以畫自養，日子逐漸寬裕。大約就在此時，唐寅迎娶第三任妻子沈九娘。九娘很賢惠，操持家務，照顧夫君，陪伴唐寅終老一生。
弘治十八年(1505)，36歲的唐寅看中城北的桃花塢，經過兩年籌措，建成「桃花庵」。桃花庵佔地頗廣，內築「學圃堂」、「夢墨亭」、『 蛺蝶齋」，四周圍以矮牆，遍植花木，以桃樹為多。
4.江西之行
生活在仙境中的桃花仙，並沒有平靜地生活下去，殘酷的現實又一次無情地捉弄了他。正德九年(1514)，江西寧王朱宸濠遣人持重金至蘇州，徵聘賢豪名土到南昌去。文徵明婉言謝絕，唐寅因生活困頓，接受了聘禮。臨行時，文叮囑他:如果寧王賢若昭明太子或淮南王一類人物，你可留下:若有反常越軌之跡，須力圖脫身。
唐寅名重東南，初到南昌，寧王便在銀鑾殿隆重地接見他，著實講了一番仰慕的話。半年後他察覺寧王謀反野心，遂漸「頹唐」，裝作嗜酒糊塗的狂士以求脫身全節。一日在白壁上題了一首歪詩:
碧桃花樹下，大腳墨婆娘。未說銅錢起，先鋪蘆席床。三杯渾白酒，幾句話衷腸。何時歸故里，和他笑一場。
詩傳到寧王耳中，他著人前去察看。唐寅正裸著上身，滿身污垢，獨自狂飲。寧王感到他實在不像話，兀是個浪得虛名的狂徒，終放他回蘇州了。五年後，寧王謀反被誅，唐寅有幸躲過了一次劫難。
5.貧老故里
正德十一年(1515)，飽受人生凄風冷雨的唐寅歸家了。看透了世間的蠅營狗苟、爾虞我詐，此時的他心靈澄清，潛心皈依佛乘，自號「六如居士」,取一切「如夢、幻、泡、影，如露亦如電」之意。
兩次遭際，使唐寅絕意仕進。晚年的他居鄉寡出，專志於詩文書畫，聊以謀生和自娛。50歲後唐寅病魔纏身，已不能經常作畫，且有時畫也賣不出去，生活日漸困頓。唐寅晚年最快樂的一件事，就是他惟一的女兒嫁與當時著名書法家王寵之子王子陽。
嘉靖二年(1523)十二月二日，唐寅，這位才華橫溢、坎坷一生的天才藝術家離開了人世，終年54歲。朋友集資送葬，墓在蘇州城外橫塘。
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