黃維下令分散突圍後，預定時間還沒到，黃維胡璉就乘戰車跑了
黃維兵團被包圍在雙堆集之後，一直和外面沒有聯繫，只有顧祝同在被包圍之初乘飛機來到雙堆集上空，與黃維通話，要求黃維站穩腳跟，固守待援。一開始，黃維還想乘解放軍未完成合圍，想向東南方向的固鎮方向迂迴，和正在從蚌埠向北進攻的李延年、劉汝明兵團匯合，取得補給之後，再一起向北攻擊，但國軍統帥部拒絕了黃維的這個方案，並指出包圍黃維的只是解放軍的地方部隊，數量不多，黃維應該繼續堅決向東攻擊，擊破當面的解放軍阻擊部隊，迅速到達徐州，以解黃百韜之圍。
當時黃維兵團下轄十八軍、第十軍、十四軍和八十五軍，共四個軍，其中第十八軍是黃維兵團的骨幹部隊，下轄的整編十一師是國民黨五大主力之一，也是陳誠的土木系的老部隊，在陳誠擔任參謀總長的時候，美國援助國民黨軍的裝備，陳誠都盡量優先裝備十八軍，所以十八軍的裝備非常好，整編十一師也是國軍在中原戰場上的主力部隊之一。第十軍本來就是中央軍，十四軍原本不是中央軍，但到淮海戰役的時候已經基本上被改造成了中央軍，只有八十五軍是何應欽一系的部隊，成分比較複雜，包含一些地方部隊。
1948年十一月初，也就是淮海戰役前夕，黃維兵團的駐地尚在河南駐馬店附近集結。十一月五日，黃維兵團接到統帥部命令，並要求不得以任何借口遲延行動，向徐州進發。當時黃維兵團下屬的八十五軍尚未和兵團匯合，所以只有十八軍、第十軍和十四軍三個軍一起行動，而且路線也是統帥部指定的經正陽、新蔡、阜陽、蒙城、宿縣，最後到達徐州，參加國軍當時正在計劃的徐蚌會戰。十一月八日，黃維兵團開始行動，沿途經過澮河、淝河、汝河、洪河、潁河、渦河、北淝河等合流，所以進展很慢，到二十一日，才到達到達渦河附近，遭到解放軍的阻擊。
此時黃維兵團的任務仍然是迅速到達徐州，救援黃百韜兵團。但在十八日到達蒙城的時候，已經遇到解放軍的阻擊，有被包圍的危險。黃維請示能否利用渦河掩護，向懷遠方向轉進，與鐵路正面的友軍建立聯繫，保證側翼安全之後，再向宿縣攻擊，但國防部沒有批准，仍然嚴令黃維繼續攻擊前進。而這時在澮河背水而陣，阻擊黃維的正是解放軍名將陳賡，也是黃維在黃埔軍校第一期的同學。黃維奉命繼續強度澮河，攻擊解放軍正面陣地，雖然渡過了澮河，但已經陷入了包圍。
戰鬥進行到二十五日，已經陷入解放軍包圍圈，而且解放軍不斷向黃維兵團的陣地突擊，再想正面擊破解放軍包圍圈已經不可能了，於是黃維下令與解放軍脫離接觸，向固鎮方向轉移，已經渡過澮河北岸的十八軍和第十軍部隊也撤回南岸，開始轉移，仍在南岸的十四軍和八十五軍則擔任掩護任務。到二十五日夜間，黃維兵團開始撤退，意圖馬上被解放軍發現，隨即展開追擊。黃維原計劃是兵團的四個軍交替掩護，十八軍和十四軍第一天攻擊，第十軍和八十五軍在後面掩護，第二天第十軍和八十五軍擔任攻擊，十八軍和十四軍擔任掩護。但剛開始行動，就被解放軍追擊，包圍在了雙堆集，黃維只能固守待援。
此時國軍的第一反應是由徐州的杜聿明集團向南攻擊，李延年、劉汝明兩個兵團向北攻擊，南北對進，以解黃維之圍。但到二十八日，國軍統帥部就決定放棄徐州，徐州的三個兵團經蕭縣、永城、渦陽、阜陽撤退，到蚌埠集中後再向北進攻。杜聿明並明確提出，打就不能撤，撤就不能打。這就意味著，杜聿明集團實際上已經放棄了救援黃維，至少是要讓黃維堅守到徐州的三個兵團安全撤退到阜陽之後，才有能力向北攻擊。
而黃維在包圍圈裡並不知道這個消息，一直到杜聿明集團已經開始撤退的十二月一日，黃維才知道杜聿明集團已經放棄徐州，但他得到的消息是杜聿明集團要放棄徐州後南下與黃維兵團會和。這個消息一度讓黃維兵團非常興奮，覺得突圍有望。但很快就得到國防部的通報，杜聿明集團也被包圍在了陳官莊、青龍集一帶，進退兩難。本來不在前線的黃維兵團副司令官胡璉也在十二月一日乘飛機回到了包圍圈中，並帶來了統帥部「固守待援、死斗必生」的消息。但堅持到十二月十日左右，杜聿明集團也未能打過來，黃維開始準備突圍。
按照當時的計劃，空軍要先空投大量凝固汽油彈和糜爛性瓦斯彈，也就是毒氣彈，以掩護黃維兵團突圍。但是到了十三、十四兩天，黃維兵團的陣地不斷被解放軍突破，黃維和胡璉商量後認為，再堅持下去也沒有希望了，與其坐以待斃，不如決心突圍。下定決心之後，黃維報請國防部和空軍，要求空軍進行掩護，十五日開始突圍。十五日上午九點多，空軍副總司令王叔銘飛到雙堆集上空，和黃維通話，表示不能按計劃實施，黃維強硬表示：你不能按計劃實施，我只好自己斷然處置了。於是下令各軍分散突圍。
當時解放軍已經將十四軍和八十五軍殲滅得差不多了，所剩不多，主要是第十軍和十八軍兩個軍分別突圍，突圍之後的第一集合地為蚌埠之南，第二集合地為滁縣，並規定當天黃昏開始行動。突圍命令下達後，各部隊就開始爭先恐後的逃命，有的部隊開始提前突圍。到黃昏時，戰車營受到解放軍炮擊，不得不移動以躲避炮彈，其他部隊以為已經開始突圍，所以都開始亂跑，建制完全被打亂了，指揮官找不到士兵，士兵找不到指揮官。黃維和胡璉分乘兩輛坦克突圍，黃維所乘的坦克被卡在壕溝里不能動彈，做了俘虜，只有胡璉一路猛衝，突圍而出，到了李延年兵團。
其中，第十軍覃道善命令下屬的三個師分為兩部分，七十五師向雙堆集正面突圍，十八師和一一四師向東北方向突圍。七十五師向東突圍成功，師長王靖之逃脫了，十八師和一一四師兩個師中，十八師在前面攻擊，打開缺口後一一四師隨後跟進，但十八師在師長尹俊率領下確實打開了一個缺口，突圍出去了，當一一四師準備跟進的時候，缺口又被解放軍堵住了，國軍士兵突圍無望，紛紛繳槍投降，覃道善和一一四師師長一同被俘。
十八軍原本下轄三個師，但在被包圍的時候，四十九師自己逃走了，所以只剩下了十一師和一一八師兩個師。在決定突圍之後，黃維、胡璉和吳紹周分乘一輛戰車，由十一師提供掩護，黃維和胡璉親自指揮，向西突圍，一一八師則由十八軍軍長楊伯濤率領，向西北方向突圍，兵團所屬炮兵、工兵殘餘部隊也隨楊伯濤行動。黃維和胡璉所在的十一師先行行動之後，楊伯濤還不知道，一直等到黃昏，楊伯濤等得不耐煩了，才下令開始行動。但楊伯濤和師長尹鍾岳事先選定的一個負責突圍指揮的營長剛一開始攻擊就被打死，部隊全亂了，失去了指揮，楊伯濤和尹鍾岳只好各率一部分亂兵，想跟著十一師突圍。這時十一師也被打散了，楊伯濤本想渡河逃走，結果跳進河裡發現冷水刺骨，又掙紮上岸，就被解放軍俘虜了。
